benzyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate | 114474-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: benzyl (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114474-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: VFCLPFMDHNOJNV-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 benzyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 2,6-anhydro-8-azido-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates

  摘要：

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。

  公开号：

  EP0234178A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate 在 magnesium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成作为CMP-KDO合成酶潜在抑制剂的3-deoxy-d-manno-octulosonic acid（KDO）类似物

  摘要：

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80060-5

文献信息

• LUTHMAN, KRISTINA;CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G., CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 233-251
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、CLAESSON, ALF、JANSSON, ANITA M.、PRING, BRIAN G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW 8-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF AN ANHYDROOCTONIC ACID, METHODS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE AND INTERMEDIATES
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1987003878A1

  公开（公告）日：1987-07-02

  (EN) Novel compounds of formula (I), wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups (i) or (ii) in which AA is an amino acid or peptide and W is OH, amino, benzyloxy or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.(FR) Nouveaux composés de formule (I) dans laquelle Y est hydrogène, halogène, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, les groupes (i) ou (ii) dans lesquels AA est un amino-acide ou un peptide et W est OH, amino, benzyloxy ou identique à AA; ou leurs sels physiologiquement acceptables, leurs procédés de préparation, péparations pharmaceutiques contenant les composés, utilisation des composés, et procédés de traitement, et intermédiaires chimiques. Ces composés sont actifs en tant qu'inhibiteurs d'enzymes et utiles en tant qu'agents antibactériens ou, en tant qu'intermédiaires pour préparer des agents antibactériens.
• Synthesis of analogues of 3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) as potential inhibitors of CMP-KDO synthetase
  作者：Kristina Luthman、Alf Claesson、Anita M. Jansson、Brian G. Pring

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80060-5

  日期：1987.9

  A series of derivatives of the 2-deoxy analogue of beta-KDO (2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid; ammonium salt, 2) has been synthesised as potential inhibitors of CMP-KDO synthetase, starting from methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo- octonate and replacing the CO2Me group attached to C-2 variously by CONH2, CONHOH, CH2OH, CH2PO(OH)(O-NH4+), COCH2PO(OH)(O-H3N+pheny)

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。
• New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0234178A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Novel compounds of the formula wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups in which AA is an amino acid or peptide and W is OH or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。