2,3-di-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid | 107573-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid
• 英文别名: 2,3-dideoxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid；2-Deoxy-β-KDO；(2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 107573-28-4
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: ANWKOKWAJKGXFO-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid 在 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-2-((S)-2-{[(2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionylamino)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Lerchen, Hans-Georg; Kroll, Hein-Peter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1728 - 1729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,3-di-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NEW ANHYDROOCTONIC ACID, METHODS FOR ITS PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING THE ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1987003877A1

  公开（公告）日：1987-07-02

  (EN) A compound of formula (I) or physiologically acceptable salts thereof, processes for its preparation, chemical intermediates and their preparation, and pharmaceutical preparations containing it. The compound exerts an inhibitory activity on the enzyme CMP-KDO synthetase.(FR) Composé de formule (I) où ses sels physiologiquement acceptables, ses procédés de préparation, intermédiaires chimiques et leur préparation, et préparations pharmaceutiques le contenant. Le composé exerce une activité d'inhibition sur la synthétase de l'enzyme CMP-KDO.
• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。
• Lerchen, Hans-Georg; Kroll, Hein-Peter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1728 - 1729
  作者：Lerchen, Hans-Georg、Kroll, Hein-Peter

  DOI：——

  日期：——