7-O-difluoromethylgenistein | 848565-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-difluoromethylgenistein
• 英文别名: 7-(difluoromethoxy)-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；7-Gem-difluoromethylenated genistein；7-(difluoromethoxy)-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 848565-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₅
• 分子量: 320.249
• InChiKey: XCFDFMSJNAXIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-difluoromethylgenistein 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92.1%的产率得到7-difluoromethoxy-5,4′-dimethoxygenistein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of genistein derivatives

  摘要：

  A series of genistein derivatives was prepared and tested in vitro against leukocythemia (HL-60), colorectal adenocarcinoma (HT-29), and human gastric adenocarcinoma (SGC-7901) cell lines. Among these derivatives, 4',5-di-n-octoxy-7-gem-difluoromethylenegenistein, 9f, had the strongest activity against HL-60, HT-29, and SGC-7901 cells.

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9271-z
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 染料木素 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到7-O-difluoromethylgenistein
  参考文献：
  名称：

  异黄酮和类黄酮在温和条件下的高效二氟甲基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的异黄酮、类黄酮和香豆素二氟甲基化方案。该协议使用现成的、不消耗臭氧和易于处理的 BrCF2PO(OEt)2 作为二氟卡宾前体。该反应在温和的反应条件下与相对弱的碱形成二氟卡宾，因此表现出高选择性。该反应的应用导致二氟甲基化的生物相关分子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390686

文献信息

• 一种二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素类化合物的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106977483A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本申请公开了有机合成领域的一种简便条件下二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇类化合物的合成方法，具体地说，是由简单的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇化合物和溴二氟膦酸酯出发，高收率地得到二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇的方法。该方法使用天然产物提取得到的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇和溴二氟膦酸酯化合物为原料，在廉价易得的弱碱存在下，较高收率和选择性的得到目标产物。具有反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的结构具有抗肿瘤，抗氧化等生物活性，所得的产物同时也是一类十分重要的中间体，可以用于进一步的化学修饰，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Synthesis of genistein derivatives and determination of their protective effects against vascular endothelial cell damages caused by hydrogen peroxide
  作者：Xiao-Hua Fu、Li Wang、Hong Zhao、Hong-Lin Xiang、Jian-Guo Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.097

  日期：2008.1

  A series of genistein derivatives, prepared by alkylation and difluoromethylation, were tested for their inhibitory effects on the hydrogen peroxide induced impairment in human umbilical vein endothelial (HUVE-12) cells in vitro. The HUVE-12 cells were pretreated with either the vehicle solvent (DMSO), genistein, or different amounts of the genistein derivatives for 30 min before exposed to 1 mM hydrogen peroxide for 24 h. Cell apoptosis was determined by flow cytometry with propidium iodide (PI) staining. Cellular injury was estimated by measuring the lactate dehydrogenase (LDH) release. Data suggested that the genistein derivatives possessed a protective effect on HUVE-12 cells from hydrogen peroxide induced apoptosis and reduced LDH release. Among these derivatives, 7-difluoromethyl-5,4'-dimethoxygenistein exhibited the strongest activity against hydrogen peroxide induced apoptosis of HUVE-12 cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient difluoromethylation of isoflavonoids and flavonoid under mild conditions
  作者：Yang Huang、An-Jun Wang、Jingjing Kong、Yue-Guang Lou、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390686

  日期：2018.1.2

  been developed. The protocol uses readily available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor. The reaction underwent the formation of difluorocarbene under mild reaction conditions with relatively weak base therefore demonstrates high selectivity. Application of the reaction led to difluoromethylated biologically relevant molecules. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简单有效的异黄酮、类黄酮和香豆素二氟甲基化方案。该协议使用现成的、不消耗臭氧和易于处理的 BrCF2PO(OEt)2 作为二氟卡宾前体。该反应在温和的反应条件下与相对弱的碱形成二氟卡宾，因此表现出高选择性。该反应的应用导致二氟甲基化的生物相关分子。图形概要
• Synthesis and cytotoxic activity of genistein derivatives
  作者：Xing Zheng、Xu Yao、Yunmei Liu、Zitong Zheng、Jianguo Cao、Duanfang Liao

  DOI：10.1007/s00044-009-9271-z

  日期：2010.12

  A series of genistein derivatives was prepared and tested in vitro against leukocythemia (HL-60), colorectal adenocarcinoma (HT-29), and human gastric adenocarcinoma (SGC-7901) cell lines. Among these derivatives, 4',5-di-n-octoxy-7-gem-difluoromethylenegenistein, 9f, had the strongest activity against HL-60, HT-29, and SGC-7901 cells.