4',5,7-trihydroxyisoflavane | 65998-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-trihydroxyisoflavane
• 英文别名: 5,7,4'-trihydroxy-isoflavan；3-(4-hydroxy-phenyl)-chroman-5,7-diol；isoflavan-4',5,7-triol；5'-Hydroxyequol；3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-5,7-diol
• CAS: 65998-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QUQOSUMQYPIQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >179°C (dec.)
• 沸点：
  499.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  Hygroscopic materials should be stored in a refrigerator under an inert atmosphere.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到4',5,7-trihydroxyisoflavane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346

文献信息

• Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof
  申请人：Novogen Research Pty Ltd.

  公开号：US20040147551A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Isoflavone compounds are described and recommended as therapeutic agents. Exemplified and preferred compounds are (a). Indications show compounds have good competitive binding to estrogen receptors. This is exemplified. 1 2 3 4

  异黄酮化合物被描述并推荐作为治疗剂。示例和首选化合物为(a)。指示显示这些化合物与雌激素受体有良好的竞争性结合。这是一个示例。1234
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS INVOLVING ISOFLAVONES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：HEATON ANDREW

  公开号：US20090233999A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Isoflavone compounds and analogues thereof, compositions containing same and therapeutic methods of treatment involving same are described.

  本文讨论了异黄酮化合物及其类似物、含有它们的组合物以及涉及它们的治疗方法。
• Composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique à application topique, contenant au moins un composé inhibiteur de l'enzyme 3beta-HSD
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1269984A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  L'invention se rapporte à une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique à application topique ou par administration orale, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'au moins un composé inhibiteur de l'enzyme 3β-hydroxystéroïde déhydrogénase. Cette composition est destinée au traitement de certains effets du vieillissement chronologique et du photo-vieillissement de la peau.

  本发明涉及一种用于外用或口服的化妆品和/或皮肤病学和/或药物组合物，其特征在于它含有有效量的至少一种抑制 3β- 羟基类固醇脱氢酶的化合物。这种组合物用于治疗皮肤的某些慢性老化和光老化。
• Composition containing at least one inhibitor of the enzyme 3-beta-HSD
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20030027772A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to a composition for topical application or oral administration, containing an effective quantity of at least one inhibitor of the enzyme 3&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase. This composition is designed in particular for the treatment of certain effects of chronological ageing and photo-ageing of the skin.

  本发明涉及一种外用或口服组合物，其中含有至少一种有效量的 3&bgr;-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。这种组合物特别适用于治疗某些慢性衰老和光老化对皮肤的影响。
• US7488494B2
  申请人：——

  公开号：US7488494B2

  公开（公告）日：2009-02-10