4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide | 52559-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide
• 英文别名: 4-bromo-1,8-naphthalimide；4-bromo-1,8-naphthalic anhydride；6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；4-bromonaphthalimide；6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 52559-36-1
• 化学式: C₁₂H₆BrNO₂
• 分子量: 276.089
• InChiKey: APBIDAXJCGEEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C
• 沸点：
  506.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-氨基-1,8-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage

  摘要：

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00302d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  萘酚-氨基萘酰亚胺偶联物同时染色内质网和脂滴及光诱导的抗增殖作用

  摘要：

  对五种新型萘酚-氨基萘酰亚胺共轭物1a - 1e （两个生色团之间的接头长度不同）的光物理性质和光化学反应性的详细研究表明，从萘酚到氨基萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 有效，可防止产生醌的光脱水反应甲基化物（QM）。然而，1a和1e显示出光诱导的生物反应性。衍生物1a和1e对 ds-DNA/RNA 和血清白蛋白 (BSA) 均表现出中等亲和力，产生相反的发射响应；DNA/RNA 的强淬灭和 BSA 显着蓝移的强增加。在人类细胞系上进行的共聚焦荧光显微镜和共定位实验显示有效的细胞摄取，没有明显的毒性和染料在细胞内脂质膜中的定位，主要是内质网 (ER) 和脂滴 (LD)。由于极性不同，这些细胞器中的荧光反应不同，化合物1a - 1e具有同时染色 ER 和脂滴的潜力。化合物处理的细胞在 350 nm 处的照射导致非常强的细胞毒性作用，在微摩尔浓度下很明显。因此，提出的染料

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110651

文献信息

• 脂环胺类萘酰亚胺甲硝唑衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107118202B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明涉及脂环胺类萘酰亚胺甲硝唑衍生物及其制备方法和应用，结构如通式I或II所示，上述化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，同时与临床药物联用能够大大提高抗菌活性。此外该类化合物杀菌速度快且耐药性发展缓慢，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用做细菌DNA嵌入剂；并且制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• Isoquinoline-1,3-diones as Selective Inhibitors of Tyrosyl DNA Phosphodiesterase II (TDP2)
  作者：Jayakanth Kankanala、Christophe Marchand、Monica Abdelmalak、Hideki Aihara、Yves Pommier、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01973

  日期：2016.3.24

  isoquinoline-1,3-dione as a viable chemotype for selectively inhibiting TDP2. The initial hit compound 43 was identified by screening our in-house collection of synthetic compounds. Further structure–activity relationship (SAR) studies identified numerous analogues inhibiting TDP2 in low micromolar range without appreciable inhibition against the homologous TDP1 at the highest testing concentration

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。
• Novel potentially antibacterial naphthalimide-derived metronidazoles: Design, synthesis, biological evaluation and supramolecular interactions with DNA, human serum albumin and topoisomerase II
  作者：Jie Kang、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Lavanya Gopala、Wei-Wei Gao、Yu Cheng、Han-Bo Liu、Rong-Xia Geng、Shuo Li、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.002

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel naphthalimide-derived metronidazoles as new type of antimicrobial agents were for the first time designed, synthesized and characterized by NMR, IR and HRMS spectra. Experimental results revealed that most of them displayed moderate to good antibacterial activity towards Gram-positive and negative bacteria. Especially, compound 7b was able to not only exhibit effective inhibition

  摘要首次设计，合成并表征了一系列新型的由萘二甲酰亚胺衍生的甲硝唑，并通过NMR，IR和HRMS光谱对其进行了表征。实验结果表明，它们中的大多数对革兰氏阳性和阴性细菌均表现出中等至良好的抗菌活性。尤其是，化合物7b不仅能够有效抑制寻常小菜蛾（MIC = 0.002μmol/ mL）和痢疾链球菌（MIC = 0.01μmol/ mL）的生长，而且具有迅速的杀灭作用并阻止其发展。细菌抵抗力。进一步的研究表明，高活性分子7b不仅可以插入小牛胸腺DNA中以形成稳定的超分子复合物，因此可以阻止DNA复制以发挥强大的生物活性，而且还可以通过人血清白蛋白（HSA）通过1：1超分子复合物的形成有效转运，其中氢键和疏水作用在化合物7b与HSA的缔合中起重要作用。分子对接表明7b和拓扑异构酶II之间的超分子相互作用是由氢键驱动的。
• Synthesis of N-unsubstituted cyclic imides from anhydride with urea in deep eutectic solvent (DES) choline chloride/urea
  作者：Luxiao Liu、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1007/s11696-019-00969-6

  日期：2020.4

  N-Unsubstituted cyclic imides were readily synthesized in deep eutectic solvent (DES) choline chloride (ChCl)/urea from anhydrides with urea. Urea serves as both a DES component and a nitrogen source, which endows the protocol with advantages of smooth reaction, easy separation of products, simple recovery and recycling of ChCl/urea.

  N-未取代的环状酰亚胺很容易在深共熔溶剂（DES）胆碱氯化物（ChCl）/脲中由具有尿素的酸酐合成。尿素既是DES组分又是氮源，这使该方案具有反应平稳，产物易于分离，ChCl /脲易于回收和再循环的优点。
• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。