N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide | 791-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-butyl-1,8-naphthalimide；2-butyl-6-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-n-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide；4-hydroxy-1,8-naphthalimide；4-hydroxynaphthalimide；2-butyl-6-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 791-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: PWZJNFCGAWSKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.5 °C
• 沸点：
  482.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new fluorescence turn-on sensor for the distinct detection of Zn2+ and Al3+: Experimental and density functional theory study

  摘要：

  Fluorescent probe NA was synthesized to investigate its fluorescence properties toward metal ions. Probe NA exhibited an excellent selective fluorescence response for the distinct detection of Zn2+ and Al3+ in CH3 CN/H2O (7:3, v/v). The detection limits of probe NA for Zn2+ and Al3+ were 14.4 and 74.0 mu M, respectively. The density functional theory results indicated that the upper form was suitable for the formation of the probe NA-Zn2+ or probe NA-Al3+ complex.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119295
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氢碘酸 、 methyl sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective fluorescence detection of Pd^2+/4+ species based on a catalyzed aromatic Claisen rearrangement

  摘要：

  基于1,8-萘酰亚胺的高选择性化学传感器，通过克莱森重排反应开发用于Pd^2+/4+物种，检测限为1.4μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra17831b

文献信息

• Peroxide-responsive boronate ester-coupled turn-on fluorogenic probes: Direct linkers supersede self-immolative linkers for sensing peroxides
  作者：Abu Sufian、Debojit Bhattacherjee、Tripti Mishra、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109363

  日期：2021.7

  ester probes are superior and sensitive than the self-immolative linker-containing probes in detecting traces of exogenous and endogenous levels of H2O2. The difference in probe efficiency was also dependent on the nature of fluorophore unit being used. Considering these aspects, our detailed studies reveal that the directly-linked boronate ester-based fluorescein probe 19 is the best probe for efficiently

  开启荧光探针通常用于有效估计活性氧（例如H 2 O 2）。在本研究中，通过将硼酸酯基团与三种重要的荧光染料直接或通过自消灭性连接剂偶联，合理设计了三套不同的用于检测H 2 O 2的荧光探针。有趣的是，我们的结果表明，在检测痕量外源性和内源性H 2 O 2时，直接连接的硼酸酯探针比含自消灭性接头的探针优越且灵敏。。探针效率的差异还取决于所使用的荧光团单元的性质。考虑到这些方面，我们的详细研究表明，直接连接的基于硼酸酯的荧光素探针19是用于以很高的灵敏度水平有效地检测水性介质和细胞介质中H 2 O 2的最佳探针。在设计用于ROS的荧光传感器以及在与ROS相关的病理学中使用荧光传感器时，本观察结果将是有用的。
• Mechanochemical activation of disulfide-based multifunctional polymers for theranostic drug release
  作者：Zhiyuan Shi、Qingchuan Song、Robert Göstl、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/d0sc06054b

  日期：——

  A theranostic approach for the mechanochemically induced release of drugs is presented to track drug release and uptake in real-time.

  一种治疗诊断一体化方法用于机械化学诱导药物释放，以实时追踪药物释放和吸收。
• A water-soluble fluorescent probe for the detection of thiophenols in water samples and in cells imaging
  作者：Huming Yan、Yongkang Yue、Caixia Yin、Yongbin Zhang、Jianbin Chao、Fangjun Huo

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117905

  日期：2020.3

  corresponding detection limit was 71 nM. Supported by the spectroscopic changes, test strips based on the probe could detect thiophenols quantificationally and conveniently. At the same time, the probe could detect thiophenols in water sample with quantitative recovery. Besides, cell imaging experiments demonstrated the possibility of the probe to detect thiophenols in living cells.

  水污染是鱼类等鱼类等水生生物死亡的主要原因。水样中苯酚的含量是评估水污染程度的重要指标。在环境和生命科学中，开发具有高选择性和高灵敏度的荧光探针以检测水样中的苯酚是非常重要的。尽管近年来已报道了几种用于检测苯酚的荧光探针，但是大多数探针需要有机溶剂的帮助以弥补由于探针水溶性差而造成的限制，这并不能完全反映实际水中苯酚的实际情况。样品。为了充分克服这一不足，我们修改了1，通过将8-萘甲酰亚胺部分带有羧基，获得水溶性荧光探针，该探针可以通过具有开启荧光响应的亲核芳香族取代反应（SNAr）反应与硫酚进行特异性反应。相应的检测限为71 nM。在光谱变化的支持下，基于探针的试纸条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像实验证明了该探针检测活细胞中苯酚的可能性。基于该探针的测试条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像
• Thiolysis of CBD arylethers for development of highly GSH-selective fluorescent probes
  作者：Xiaoqiang Tu、Lijun He、Haojie Huang、Haishun Ye、Lu Sun、Long Yi

  DOI：10.1039/d1cc03893a

  日期：——

  A CBD arylether is employed for development of GSH fluorescent probes with high selectivity, tunable reactivities and appropriate dissociation constants for imaging.

  一种CBD芳基醚用于开发具有高选择性、可调反应性和适当解离常数的GSH荧光探针，用于成像。
• A Naphthalimide-Based Cd²⁺Fluorescent Probe with Carbamoylmethyl Groups Working as Chelators and PET-Promoters under Neutral Conditions
  作者：Koji Tsukamoto、Shota Shimabukuro、Miyuki Mabuchi、Hatsuo Maeda

  DOI：10.1002/chem.201600556

  日期：2016.6.13

  imaging of Cd2+ in HeLa cells. Comparison of fluorescent properties between various compounds derived from 1 has demonstrated that the carbamoylmethyl groups in 1 function not only as Cd2+ chelators but also as promoters for photoinduced electron transfer (PET) by lowering the basicity of the two tertiary amino groups. As a result, 1 and 4 exhibited highly practical performance as Cd2+ probes under neutral

  我们开发了一种新型的基于萘二甲酰亚胺的Cd 2+荧光探针（1），该探针具有很高的缔合常数[ K =（2.10±0.423）×10 6 ]，几乎没有背景响应，对Cd 2+的敏感性和选择性高，实际的工作pH范围。通过用正丁基取代酰亚胺和酰胺取代基赋予膜通透性1，因此衍生物（4）已发现可用于HeLa细胞中Cd 2+的荧光成像。衍生自1的各种化合物之间的荧光性质比较已经证明的是，在氨基甲酰基组1层的功能不仅是作为镉2+螯合剂而且还作为光诱导电子转移（PET）通过降低两个叔氨基的碱性促进剂。结果，1和4在中性条件下作为Cd 2+探针显示出高度实用的性能。