4-methoxy-N-butyl-1,8-naphthalimide | 36780-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-n-butyl-4-methoxy-1,8-naphthalimide；2-butyl-6-methoxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 36780-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HEOPDHQFAMLAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  458.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-butyl-1,8-naphthalimide 在 哌啶 、 盐酸 、 乌洛托品 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-butyl-4,6,10-trioxo-5,6-dihydro-4H,10H-benzopyranoisoquinoline -9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于肼蒸气检测和生物成像的比例式荧光探针†

  摘要：

  肼（N 2 H 4）已在大多数化学工业中得到广泛应用。但是，现在认为它在摄入后会严重破坏蛋白质和核酸。在此，我们介绍了一种特别设计的分子探针1，该探针具有缺电子的内酯基团作为特别设计的反应位点，以及一种萘二甲酰亚胺荧光团，由于内酯的参与而易于修饰。免费探针1由于ICT（分子内电荷转移）的低亲和力，在中性缓冲液中显示出蓝色荧光，而特别设计的内酯基可能会与肼发生开环反应，从而导致ICT效果更好，并发生红移（125 nm）荧光回复。比例荧光信号使得能够在复杂应用中使用探针1定量测定肼。此外，探针1具有快速的信号响应时间（5分钟以内）和低的肼检测限（36 nM）。利用这些优异的性能，探针1进一步应用于肼蒸气检测和生物成像。从概念上讲，我们现在提出一种检测肼的新方法，并且探针1的增强性能将促进其在生物系统和环境中的应用。

  DOI：

  10.1039/c8tb02536c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxy-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性双光子探针，用于在活组织中成像内源性次氯酸

  摘要：

  检测生命系统中的次氯酸（HClO）可能有助于揭示其基本的生物学功能。但是，当前的显像剂的水溶性差，限制了它们在活组织中的应用。在这里，通过对3'位置的1,8-萘二甲酰亚胺进行新颖的modification修饰，设计了一种水溶性探针（NNH）。NNH已成功应用于追踪培养的巨噬细胞和小鼠肝损伤模型中的内源性HClO。NNH的水溶性显着提高，并具有多个理想功能，包括双光子吸收，抗漂白能力，快速细胞吸收和低细胞毒性。NNH 是首个基于的活组织中HClO实时成像的探头。

  DOI：

  10.1002/chem.201800249

文献信息

• A water-soluble fluorescent probe for the detection of thiophenols in water samples and in cells imaging
  作者：Huming Yan、Yongkang Yue、Caixia Yin、Yongbin Zhang、Jianbin Chao、Fangjun Huo

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117905

  日期：2020.3

  corresponding detection limit was 71 nM. Supported by the spectroscopic changes, test strips based on the probe could detect thiophenols quantificationally and conveniently. At the same time, the probe could detect thiophenols in water sample with quantitative recovery. Besides, cell imaging experiments demonstrated the possibility of the probe to detect thiophenols in living cells.

  水污染是鱼类等鱼类等水生生物死亡的主要原因。水样中苯酚的含量是评估水污染程度的重要指标。在环境和生命科学中，开发具有高选择性和高灵敏度的荧光探针以检测水样中的苯酚是非常重要的。尽管近年来已报道了几种用于检测苯酚的荧光探针，但是大多数探针需要有机溶剂的帮助以弥补由于探针水溶性差而造成的限制，这并不能完全反映实际水中苯酚的实际情况。样品。为了充分克服这一不足，我们修改了1，通过将8-萘甲酰亚胺部分带有羧基，获得水溶性荧光探针，该探针可以通过具有开启荧光响应的亲核芳香族取代反应（SNAr）反应与硫酚进行特异性反应。相应的检测限为71 nM。在光谱变化的支持下，基于探针的试纸条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像实验证明了该探针检测活细胞中苯酚的可能性。基于该探针的测试条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像
• Discovery of a butyrylcholinesterase-specific probe via a structure-based design strategy
  作者：Shu-Hou Yang、Qi Sun、Hao Xiong、Shi-Yu Liu、Behrooz Moosavi、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c7cc00577f

  日期：——

  We report herein the structure-based design and application of a fluorogenic butyrylcholinesterase probe that could discriminate butyrylcholinesterase from acetylcholinesterase.

  我们在此报告了基于结构设计和应用的一种荧光丁酰胆碱酯酶探针，该探针能够区分丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶。
• 一种用于检测谷胱甘肽的荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107033879B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供一种用于检测谷胱甘肽的荧光探针，所述荧光探针的结构式如下：其制备过程和后处理过程相对简单，有良好的选择性和较高的灵敏度，抗干扰能力强。此外，在待测溶液中加入本发明所述荧光探针后，用肉眼就可以观察到溶液的颜色变化。故而，本发明是一种简单，快速，灵敏的检测谷胱甘肽的荧光探针，在小分子检测领域具有广阔的应用前景。
• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。
• Ratiometric chemodosimeter: an organic-nanofiber platform for sensing lethal phosgene gas
  作者：Kalipada Maiti、Debasish Ghosh、Rituparna Maiti、Veena Vyas、Pallab Datta、Debabrata Mandal、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c8ta10481f

  日期：——

  proportional to the phosgene concentration and delivers a very low detection limit of 0.087 ppm. To the best of our knowledge, this is the lowest limit of detection of gaseous phosgene for any robust protocol to date. Confocal fluorescence imaging and scanning electron microscopy (SEM) studies revealed partial deformation on the surface of the nanomaterials upon the adsorption of phosgene, indicating the

  在这里，我们报道了使用电纺3-肟-4-羟基-1,8-萘基-正丁酰亚胺（R1）掺杂的聚己内酯（PCL），用作气态光气特异性传感设备。光气介导的纳米纤维吸附引起从棕红色到浅绿黄色的可观察的比色转换以及具有显着高的斯托克斯位移的同步比例光谱发射。与相同材料的复合膜相比，纳米纤维毡的高表面积体积比和创新性能导致响应时间缩短。足够的气体渗透可以实现快速的化学反应，该反应与光气浓度成正比，并且检测限非常低，仅为0.087 ppm。据我们所知，这是迄今为止任何可靠方案中检测气态光气的最低限度。共焦荧光成像和扫描电子显微镜（SEM）研究表明，光气吸附后，纳米材料表面发生部分形变，表明光气介导的化学转化。具有增加的纳米纤维聚合物载体比表面积的荧光萘肟，可为工业和环境应用提供快速的光学和视觉光气检测。重要的是，在使用的所有固体实验方案中，气态光气的LOD远低于人体暴露的安全光气浓度水平。具有增加的纳米纤维聚合