6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[6-Bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[DE]isoquinolin-2(3H)-YL]hexanoic acid；6-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• mdl: MFCD05026408
• 分子量: 390.233
• InChiKey: CHUNOHPPPKLHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethynyl-N-(n-butyl caproate)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  电场介导的超分子萘二甲酰亚胺纳米结构的电子隧穿，用于仿生氢气的产生

  摘要：

  两个半导体双（4-乙炔基-桥接-1,8-萘二甲酰亚胺）bolaamphiphiles（BENI-COO的设计和合成-和贝尼-NH 3 +）制造超分子金属-绝缘体-半导体（MIS）的纳米结构为下仿生析氢可见光照射。大约AH 2的进化速率。3.12毫摩尔克-1 ⋅h -1和约的表观量子效率（AQE）在400nm处1.63％经达到BENI-COO - -NH 3 + -Ni MIS通过静电自组装BENI-COO的制备光系统-具有相反电荷的迪布瓦-Ni系催化剂。光激发的BENI-COO的热电子−纳米纤维通过盐桥和长度为2.2–2.5 nm的烷基区域以6.10×10 8  s -1的速率隧穿到分子Ni捕集剂，比BENI‐NH 3 +纳米带（1.17大五倍）×10 8  s -1）。电场显著受益的电子隧道效应动力学和补偿在BENI-COO不足电荷分离状态-纳米纤维。

  DOI：

  10.1002/anie.202009267
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 6-氨基己酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺支架为选择性硫醇传感和蛋白质标记提供了多功能平台

  摘要：

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00856

文献信息

• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• Conjugates of 3,4-dimethoxy-4-styrylnaphthalimide and bacteriochlorin for theranostics in photodynamic therapy
  作者：M. A. Zakharko、P. A. Panchenko、D. P. Zarezin、V. G. Nenajdenko、D. A. Pritmov、M. A. Grin、A. F. Mironov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-020-2885-5

  日期：2020.6

  photosensitizer bacteriochlorin e differing in the nature of spacer fragments were synthesized and their spectral-luminescent properties were studied. The conjugates efficiently generate singlet oxygen in solution, however, the emission of the naphthalimide fragment of the conjugates is quenched to varying degrees as a result of the photoexcitation energy transfer to bacteriochlorin.

  合成了基于 3,4-二甲氧基-4-苯乙烯基-1,8-萘二甲酰亚胺和光敏剂菌绿素 e 的荧光团的新结合物，其间隔片段的性质不同，并研究了它们的光谱发光特性。缀合物在溶液中有效地产生单线态氧，然而，由于光激发能量转移至菌绿素，缀合物的萘二甲酰亚胺片段的发射被不同程度地猝灭。
• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。
• 一种基于分子异构化机理的可用于铁离子特异性检测的新型荧光探针的制备方法及应用
  申请人：湖南超亟化学科技有限公司

  公开号：CN112794819A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及一种可用于铁离子高选择性检测的新型荧光探针制备和应用，属于分析化学技术领域，其化学结构如式（I）所示。本发明荧光分子探针含有C=N双键，在受光激发的情况下会导致双键顺反异构化，导致荧光量子产率降低，探针在483 nm处无荧光发射。而当Fe3+与探针反应后，阻止了C=N双键的翻转，整个分子的刚性增加，483 nm处荧光显著增强，从而实现了探针对Fe3+的高选择性识别检测。此外，本发明的荧光探针还可用于环境和活细胞等不同体系中的铁离子的检测，具有很好的应用前景。式（I）。
• Novel pH indicator dyes for array preparation via NHS ester activation or solid-phase organic synthesis
  作者：Sabine Trupp、Patrick Hoffmann、Thomas Henkel、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1039/b814683g

  日期：——

  We present two ways of fast and easy immobilisation of a naphthalimide chromophore with a pH-sensor function. The immobilised dyes exhibit absorbance and emission in the visible spectral range, large Stokes' shift, fluorescence properties that are comparable to their water-soluble form, and full reversibility in pH response.

  我们提出了两种快速简便的固定具有pH传感器功能的萘二甲酰亚胺生色团的方法。固定的染料在可见光谱范围内表现出吸收和发射，大的斯托克斯位移，可与水溶性形式媲美的荧光特性以及pH响应的完全可逆性。