N-allyl-4-ethylenediamine-1,8-naphthalimide | 951244-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-ethylenediamine-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(2-Aminoethylamino)-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(2-aminoethylamino)-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 951244-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: HOHHGALTDFYYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-ethylenediamine-1,8-naphthalimide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pH敏感荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种pH敏感荧光染料及其制备方法和应用，该pH敏感荧光染料的分子中含有两个对pH响应的荧光基团，pH敏感荧光染料的分子结构式如式Ⅰ所示，其中M选自‑NH2或‑COOH，R选自‑(CH2)n‑或‑Ph‑，2≤n≤4。pH敏感荧光染料是通过希夫碱反应把萘酰亚胺衍生物和卟啉衍生物连接在一起制备得到的，当M为‑NH2时，由脂肪族二醛或芳香族二醛作为连接桥梁；当M为‑COOH时，由脂肪族直链二酰胺或对苯二酰胺类作为连接桥梁。本发明的pH敏感荧光染料可用于制作荧光比率传感器。该pH敏感荧光染料灵敏度高、选择性好、对光稳定、高量子产率。

  公开号：

  CN105778897B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N-allyl-4-ethylenediamine-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种新型萘酰亚胺席夫碱及其铜(II)配合物的合成、晶体结构和生物学特性

  摘要：

  摘要 一种新型萘酰亚胺席夫碱N-烯丙胺-4-(乙二胺-3-甲氧基水杨烯)-1,8-萘二甲酰亚胺(HL)及其铜(II)配合物{N-烯丙胺-4-(乙二胺-3-甲氧基水杨烯)-已合成并表征了 1,8-萘二甲酰亚胺铜 (II)} (CuL2)。CuL2 的晶体结构已通过 X 射线单晶衍射确定。中心的 Cu(II) 离子与由两个 L 配体提供的 N2O2 供体组是四配位的，形成略微扭曲的方形平面几何形状。使用电子吸收滴定、荧光滴定和粘度测量研究了 HL 和 CuL2 与小牛胸腺 DNA 的相互作用。结果表明游离 HL 和 CuL2 以嵌入模式与 DNA 结合，它们对 DNA 的结合亲和力的顺序为 CuL2 > HL。而且，

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1407409

文献信息

• A fluorescence “on–off” sensor for the highly selective and sensitive detection of Cu ²⁺ ion
  作者：Han Zhang、Yao Qu、Kun Zhao、Cong Wang、Yancong Wu、Huilu Wu

  DOI：10.1002/jccs.201900337

  日期：2020.6

  and an ardent selectivity toward copper(II) ion over other competitive metal ions tested in solution (N,N‐Dimethylformamide (DMF)/Tris–HCl buffer, 1:1, v/v, pH = 7.2). The sensor showed a linear fluorescence quenching toward copper(II) ion in the range 0–50 μM, with a detection limit of 1.92 × 10−7 M estimated. Job's method indicated the formation of a 2:1 coordinative mode of the sensor with copper(II)

  为了获得铜（II）离子选择性传感器的模型，一种新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，N-烯丙胺-4-[（E）-4-（（[2-氨基乙基]亚氨基（甲基）苯-1,3-二醇] -1,8-萘二甲酰亚胺（NABN）的设计和合成。NABN传感器具有以下特点：熔点分析，傅立叶变换红外光谱，紫外-可见（UV-vis）光谱，荧光光谱，1 H NMR和1313 C NMR光谱法和质谱法。与在溶液中测试的其他竞争性金属离子（N，N-二甲基甲酰胺（DMF）/ Tris-HCl缓冲液，1：1，v / v，pH = 7.2）相比，NABN表现出无与伦比的传感行为和对铜（II）离子的强烈选择性。 ）。传感器显示出对铜离子的线性荧光猝灭，范围为0至50μM，估计检测限为1.92×10 -7M。乔布的方法表明，传感器与铜（II）离子形成了2：1的配位模式，结合常数的阈值很高，为4×10 12  M -1。结合以上结果
• Sensitive and selective detection of Cu(II) ion: A new effective 1,8-naphthalimide-based fluorescence ‘turn off’ sensor
  作者：Guozhen Huang、Chuang Li、Xintong Han、Stephen Opeyemi Aderinto、Kesheng Shen、Shanshan Mao、Huilu Wu

  DOI：10.1002/bio.3461

  日期：2018.6

  d fluorescent sensor V for monitoring Cu(II) ions. The sensor exhibited pH independence over a wide pH range 2.52–9.58, and indicated its possible use for monitoring Cu(II) ions in a competitive pH medium. The sensor also showed high selectivity and sensitivity towards the Cu(II) ions over other competitive metal ions in DMSO–HEPES buffer (v/v, 1:1; pH 7.4) with a fluorescence ‘turn off’ mode of 79

  本研究报告了一种新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光传感器V的开发，该传感器可监测Cu（II）离子。该传感器在2.52至9.58的宽pH值范围内均表现出pH无关性，并表明其可用于监测竞争性pH介质中的Cu（II）离子。与DMSO-HEPES缓冲液（v / v，1：1； pH 7.4）中的其他竞争性金属离子相比，该传感器还显示出对Cu（II）离子的高选择性和灵敏度，观察到的荧光“关闭”模式为79.79％。作业图表明传感器与Cu（II）离子形成1：1结合模式。缔合常数和检出限分别为1.14×10 6  M –1和4.67×10 –8M分别。传感器的荧光光谱由于Cu（II）离子强大的顺磁性而被淬灭。在确定两个不同水样中的Cu（II）离子水平时，也证明了该传感器的潜在应用。
• Ratiometric fluorescent detection of Cu(II) in semi-aqueous solution using a two-fluorophore approach
  作者：Narinder Singh、Navneet Kaur、Bridgeen McCaughan、John F. Callan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.099

  日期：2010.6

  510 nm (naphthalimide) good linearity was observed in the 0–10 μM range. The enhancement of the 435 nm emission upon binding Cu2+ was attributed to a prevention of the rapid CN isomerisation that otherwise leads to non-radiative decay, while the quenching of the naphthalimide emission was attributed to electron transfer between the excited naphthalimide fluorophore and the redox active Cu2+.

  包含萘和萘二甲酰亚胺荧光团且具有不同发射波长的Schiff碱传感器1通过改变THF / H 2 O（9：1）中的荧光光谱显示出对Cu（II）优于其他测试的生理和环境重要阳离子的选择性。HEPES缓冲溶液。通过在435 nm（萘－席夫碱）和510 nm（萘二甲酰亚胺）处的发射率进行比例变化，可以在0–10μM范围内观察到良好的线性。结合Cu 2+后435 nm发射的增强归因于防止快速的CN异构化，否则会导致非辐射衰变，而萘二甲酰亚胺发射的猝灭归因于激发的萘二甲酰亚胺荧光团与氧化还原活性Cu 2+之间的电子转移。
• Synthesis, Crystal Structure, DNA-binding Properties and Antioxidant Activity of a Copper(II) Complex with Naphthalimide Schiff Base
  作者：Ying Chen、Shanshan Mao、Xinkui Shi、Kesheng Shen、Huilu Wu

  DOI：10.1002/zaac.201700207

  日期：2017.10.4

  experimental studies of the DNA-binding properties indicated that the ligand and CuII complex reacted with DNA via intercalation binding mode, and binding affinity for DNA takes the order: ligand > CuII complex. The antioxidant assay in vitro suggested that both exhibited potential intensely antioxidant properties, and the ligand is more effective than its CuII complex.

  合成并表征了希夫N-烯丙胺-4-(乙二胺-5-甲基水杨烯)-1,8-萘二甲酰亚胺(H2L)及其铜(II)配合物[Cu(HL)2]·0.5DMF。CuII 复合物的晶体结构显示出由来自两个去质子化配体的两个 N 和 O 供体提供的略微扭曲的方形平面排列。此外，通过荧光光谱、电子吸收和粘度测量研究了配体和 CuII 复合物的 DNA 结合特性。DNA结合特性的实验研究表明，配体和CuII复合物通过嵌入结合方式与DNA反应，对DNA的结合亲和力顺序为：配体>CuII复合物。体外抗氧化试验表明，两者都表现出潜在的强抗氧化特性，
• A highly selective and sensitive fluorescent sensor based on a 1,8-naphthalimide with a Schiff base function for Hg²⁺ in aqueous media
  作者：Kaiyi Li、Ruixue Li、Xiaoxia Kong、Qinqin Shen、Tiantian Wan、Huilu Wu

  DOI：10.1515/znb-2022-0044

  日期：2022.9.27

  sensitive response to Hg2+ (Ф Hg+HL/Ф HL = 2.28) over other metal ions (Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Pb2+, Fe3+, Ni2+, Zn2+, Cu2+, Ag+, Co2+, Cr3+, Mn2+ and Cd2+) in solution (DMF/Tris-HCl buffer, 1:1, v/v, pH = 7.2). The Hg2+-induced fluorescence enhancement at 526 nm is proportional to the concentration of Hg2+ in the range of 0.5–4.0 µm with a detection limit of 0.18 µm. Based on the fluorescence titration

  一种新型荧光传感器，ñ-allyl-4-[(2-(3-methoxysalicylaldimino)ethylamino]-1,8-naphthalimide (HL)，用于 Hg2+已经开发了席夫碱取代基作为识别基团。该传感器显示 3535–4042 厘米的大斯托克斯位移-1如预期的那样，在不同极性的有机溶剂中的一般荧光量子产率为 0.05, 249–0.11, 866。它还表现出对汞的高度选择性和敏感反应2+(Ф 汞+HL/Ф HL= 2.28) 超过其他金属离子 (Na+, ķ+, 钙2+, 镁2+, 铝3+, 铅2+, 铁3+， 你2+, 锌2+, 铜2+, 银+, 钴2+, 铬3+, 锰2+和镉2+) 在溶液中 (DMF/Tris-HCl 缓冲液, 1:1,v/v, pH = 7.2)。汞2+-在 526 nm 处诱导的荧光增强与 Hg 浓度成正比2+在 0.5–4.0 µ 范围内米检测限为