5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':7,8]flavanone | 68634-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':7,8]flavanone
• 英文别名: 4H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one, 2,3,9,10-tetrahydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-, (S)-V；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3,9,10-tetrahydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 68634-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UJIRULANAUYZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':7,8]flavanone 、 硫酸二甲酯 在 二苯并-18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  去甲基黄腐酚：从啤酒花中分离并环化为黄烷酮

  摘要：

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210112
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':7,8]flavanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the phytoestrogen 8-prenylnaringenin from xanthohumol by a novel demethylation process

  摘要：

  8-Prenynaringenin, a flavonoid, is the strongest known phytoestrogen (plant derived estrogen mimic) used in phytomedicinal applications. Starting from xanthohumol a byproduct of hops-extraction, 8-prenylnaringenin can be synthesized via isoxanthohumol. Of various demethylation procedures tested, the best yield (92%) is obtained by treatment with scandium trifluoromethanesulfonate and potassium iodide without any need of protection. The demethylation with AlBr3/collidine and of the TIPS protected isoxanthohumol provides good results too. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.060

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Minor Hops Prenylflavonoids and New Insights on Prenyl Group Cyclization
  作者：Jarosław Popłoński、Eliza Turlej、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Joanna Wietrzyk、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules23040776

  日期：——

  Synthesis of minor prenylflavonoids found in hops and their non-natural derivatives were performed. The antiproliferative activity of the obtained compounds against some human cancer cell lines was investigated. Using xanthohumol isolated from spent hops as a lead compound, a series of minor hop prenylflavonoids and synthetic derivatives were obtained by isomerization, cyclisation, oxidative-cyclisation

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• Mizobuchi, Shigeyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2195 - 2196
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki

  DOI：——

  日期：——
• HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40
  作者：HANSEL, RUDOLF、SCHULZ, JUTTA

  DOI：——

  日期：——
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27