6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 101721-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-hexyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-hexyl-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-hexyl-1H-benzoisoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-hexylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 101721-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: BCMIBLJFLDUIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-ethynyl-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺基非富勒烯受体，用于宽光学带隙聚合物太阳能电池，具有35 nm的超薄活性层厚度†

  摘要：

  设计并合成了三种新型的1,8-萘二甲酰亚胺基小分子受体（NI-A-C4，NI-A-C6和NI-A-C8）。这三个小分子的LUMO水平处于高位，这显着降低了宽带光学带隙聚合物（WBGP）PBDTBT-C12与受体之间的能量损失，并导致太阳能电池中的高开路电压（V oc） 。另外，这三个受体是平面的，晶体的并且以固态聚集在氢中，这可以促进电子在共混膜中的传输，并导致优异的电子迁移率和短路电流（J sc）。V oc时的PCE为4.05％对于基于PBDTBT-C12：NI-A-C6的聚合物太阳能电池（PSC），在35 nm的活性层厚度中获得了1.08 V的电压。这样的PCE可与PBDTBT-C12：PC 71 BM优化的设备（4.07％）相媲美，并且优于具有约30 nm的有源层厚度的设备（2.72％）。此外，对于PCE大于4％的PSC，最薄的有源层厚度为35 nm，PBDTBT-C12：NI-A-C6-混合薄膜的吸收起始低至630

  DOI：

  10.1039/c6tc01438k
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的在C-4位含噻吩环的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和荧光性质

  摘要：

  通过Pd催化的直接C–H键芳基化反应合成了一系列在C-4位置带有噻吩环的新型1,8-萘酰亚胺衍生物，并通过1 H NMR进行了表征，1313 C NMR，MALDI-HRMS和元素分析。发现N-己基-4-（苯并[b]噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺的晶体结构为风筝结构。两个核心平面（萘二甲酰亚胺环）之间的适度π-π堆积相互作用以及柔性己基之间的范德华力构成3D结构。研究了氯仿中合成化合物的紫外可见光和荧光性质。除N-己基-4-（5-硝基噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺外，所有化合物均可发出蓝色，绿色或黄色发光。结果表明，在噻吩环上具有给电子基团或具有更大共轭结构的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具有增强的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.018

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair−π Interactions and Fluorophiles
  作者：Nicolas Chuard、Kaori Fujisawa、Paola Morelli、Jacques Saarbach、Nicolas Winssinger、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b06253

  日期：2016.9.7

  In this report, we elaborate on two new concepts to activate arginine-rich cell-penetrating peptides (CPPs). Early on, we have argued that repulsion-driven ion-pairing interactions with anionic lipids account for their ability to move across hydrophobic cell membranes and that hydrophobic anions such as pyrenebutyrate can accelerate this process to kinetically outcompete endosomal capture. The original

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是
• Mechanistic Analysis of Solid-State Colorimetric Switching: Monoalkoxynaphthalene-Naphthalimide Donor–Acceptor Dyads
  作者：Christopher D. Wight、Qifan Xiao、Holden R. Wagner、Eduardo A. Hernandez、Vincent M. Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jacs.0c08137

  日期：2020.10.14

  behavior in the solid state moves as a yellow wavefront through the orange crystal. The overall process is critically dependent on a complex interplay between the layered structure of the starting crystal, the thermodynamics of the two differently colored forms, and similar densities of the two polymorphs. Upon heating, the orange form alkyl chain layers become disordered, allowing for some lateral diffusion

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O
• COMPOUND AND COMPOSITION FOR DETECTING PHOSGENE AND DIETHYL CHLOROPHOSPHATE
  申请人：EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20170240557A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to a compound for detecting phosgene and DCP (diethyl chlorophosphate) and a composition for detecting phosgene and DCP (diethyl chlorophosphate) comprising the said compound. More precisely, the compound for detecting phosgene and DCP of the present invention can selectively detect phosgene and DCP either in the liquid phase of gas phase by detecting the changes of fluorescence and color development very quickly within a few seconds with nM sensitivity. Therefore, the compound can also be effectively used as an ingredient for the composition and kit for the detection of one or more materials selected from the group consisting of phosgene and DCP.

  本发明涉及一种用于检测光气和DCP（二乙基氯磷酸酯）的化合物，以及包含该化合物的用于检测光气和DCP（二乙基氯磷酸酯）的组合物。更准确地说，本发明的用于检测光气和DCP的化合物可以通过在几秒钟内非常快速地检测荧光和颜色变化来选择性地检测光气和DCP，无论是在液相还是气相中，灵敏度为纳摩尔级。因此，该化合物还可以有效地用作用于检测光气和DCP的组合物和试剂盒的成分，用于检测来自包括光气和DCP在内的一组材料中的一个或多个材料。