6-bromo-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 182344-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(morpholinoethylamino)-4-bromo-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-(2-morpholinoethyl)naphthalimide；6-bromo-2-(2-morpholin-4-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 182344-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 389.249
• InChiKey: DZIHEJLGSDCGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.3%的产率得到4-hydrazino-N-(2-morpholinoethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  打开1,8-萘二甲酰亚胺衍生物对肼的荧光检测

  摘要：

  开发针对肼的高度敏感和选择性的探针至关重要，因为它是一类剧毒和高污染的化合物。在本文中，利用碳碳双键的断裂和酰胺被肼解离，开发了用于肼的新型脱落荧光探针。该探针可以定量检测0至20μM范围内的肼，LOD为140 nM。此外，它对许多中性分子，金属离子，阴离子和生物物种显示出优异的选择性和抗干扰能力。通过荧光成像成功地追踪了靶向溶酶体的能力以及肼对活细胞中该探针的反应。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromo-2-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含砜基的双光子荧光染料

  摘要：

  一类含砜基的双光子荧光染料，具有通式I的结构，如附图1。该类荧光染料在活细胞中非谷胱甘肽区域内具有较低的荧光背景，在活细胞中谷胱甘肽区域内具有较强的荧光信号，且对活细胞内谷胱甘肽具有很强的专一性标记。这类化合物具有一定水平的水溶性，同时具有良好的细胞膜通透性。并且还具有较大的有效的双光子吸收截面。本发明的这类化合物同时还具有较低的生物毒性、光毒性、光漂白性。其光谱范围与生物样品的光谱范围有足够大的差异。

  公开号：

  CN104448899B

文献信息

• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• Development of a unique family of two-photon full-color-tunable fluorescent materials for imaging in live subcellular organelles, cells, and tissues
  作者：Hua Chen、Yonghe Tang、Huiming Shang、Xiuqi Kong、Rui Guo、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c7tb00174f

  日期：——

  full-color-tunable functional fluorescent materials. Based on the proposed "hybridization" strategy, we judiciously engineered the first family of two-photon full-color-tunable functional fluorescent materials (TPFC) and their lysosome-targetable derivatives (TPFC-Lyso). The novel TPFC dyes display two-photon full-color-tunable fluorescence emission from the blue to near-infrared region in solutions

  全色荧光成像技术利用多种荧光成像剂，其发射物覆盖了同一标本的整个可见光谱，是研究生命系统分子过程的有力方法。为了实现双光子全色生物成像，非常需要双光子全色可调荧光材料（具有从蓝色到近红外区域的发射）。本文中，我们概述了独特的双光子全色可调功能荧光材料家族的合理设计，合成，光学性质研究和生物成像研究。基于提出的“杂交”策略，我们明智地设计了第一个双光子全色可调功能荧光材料（TPFC）及其靶向溶酶体的衍生物（TPFC-Lyso）。新型TPFC染料在溶液中显示了从蓝色到近红外区域的双光子全色可调荧光发射。通过利用其前所未有的双光子全色可调特性，新型TPFC染料首次成功地用于活细胞，特别是具有不同穿透深度的活组织中的双光子全色成像。此外，作为代表案例，我们已经描述了使用新型可靶向溶酶体的TPFC-Lyso染料在亚细胞细胞器，溶酶体中进行双光子全色荧光成像的报道。新型TPFC染料首次成功应用于活细胞
• 一种溶酶体次氯酸荧光探针及其制备方法和 应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN107325095B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供了一种溶酶体次氯酸荧光探针，化学名称为8,8,9‑三甲基‑5‑（2‑吗啉乙基）‑9,10‑二氢苯并[de]吡咯[2,3‑9]异喹啉‑4,6（5H,8H）二酮，简称TPS‑Lyso‑HClO。所述溶酶体次氯酸荧光探针可检测溶液及溶酶体中次氯酸含量：检测溶液的激发波长为380 nm；pH为7.0‑7.4时，发射波长为446nm；pH为5‑5.5时，发射波长为490nm；双光子细胞荧光成像激发波长为780 nm，发射波段为480‑540 nm和560‑620 nm；单光子细胞荧光成像激发波长为405 nm，发射波段为480‑540 nm和560‑620 nm。本发明的溶酶体次氯酸对次氯酸反应的专一性强，抗多种干扰物；具有溶酶体靶向性；灵敏度高，检测限低，检测次氯酸浓度范围广。本发明是一种简单，快速，灵敏的次氯酸分子特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• 一种溶酶体靶向的双光子黏度荧光探针及其 制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN106892870B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种溶酶体靶向的双光子黏度荧光探针及其制备方法和用途，其中黏度荧光探针以萘二甲酰亚胺作为母体，结构如下：本发明黏度荧光探针能够对黏度有专一性的荧光信号响应。细胞毒性测试表明本发明对于细胞几乎没有什么毒副作用，共聚焦荧光显微成像实验表明本发明对于MCF‑7细胞的细胞渗透性良好，溶酶体共定位实验表明本发明对于细胞溶酶体具有良好的定位效果，而且能够适用于细胞溶酶体内黏度的检测。
• A fluorogenic probe for tracking GSH flux in developing neurons
  作者：Haichao Zong、Jiayi Peng、Xiao-Rong Li、Meng Liu、Yongzhou Hu、Jia Li、Yi Zang、Xin Li、Tony D. James

  DOI：10.1039/c9cc07753g

  日期：——

  We have developed an ultrasensitive assay for GSH in order to help uncover its role in neuronal development.

  我们已经开发出一种超灵敏的GSH检测方法，以帮助揭示其在神经发育中的作用。