2-allyl-6-piperidin-1-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-piperidin-1-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-Piperidin-1-yl-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD05028607
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JQKXLCYWAVHNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛 、 2-allyl-6-piperidin-1-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of two dendritic molecules based on naphthalimide and triphenylamine

  摘要：

  人工光捕获系统因其独特的结构、易于纯化、低成本和方便的加工能力而引起了生物光合作用和光伏器件领域的极大兴趣。在此，设计并合成了两种基于三苯胺和萘酰亚胺的树枝状分子，其结构通过1H NMR、ESI-MS和高分辨率质谱得到证实。在这些分子中，三苯胺单元充当电子供体部分，萘酰亚胺单元充当电子受体。树枝状分子明显的猝灭荧光强度和显着缩短的寿命与分子前沿轨道能级相结合，证明树枝状分子不仅是空穴传输材料的良好候选者，而且是两种优异的光诱导电子转移材料。因此，相信这些树枝状分子在光伏器件中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/bio.3953
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 ammonium hydroxide 、 sodium dichromate 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-allyl-6-piperidin-1-yl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro evaluation and DNA interaction studies of N-allyl naphthalimide analogues as anticancer agents

  摘要：

  已合成并评估了一系列2-烯丙基-6-取代苯并[de]异喹啉-1,3-二酮类化合物的体外抗肿瘤活性和DNA插入作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00925a

文献信息

• Green approach to new library of 1,8-naphthalimide fluorophores employing C-C and C-N cross coupling reactions by novel, durable, and reusable magnetic nanocatalyst bearing nickel (0) complex of 1,10-phenanthroline
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Alir Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115345

  日期：2024.4

  cay, greenish-yellow or yellow emission and show a large Stokes shift (νa-νf up to 8900 cm−1), longer λ emission (λem up to 541 nm), and fluorescence quantum yield (Qf) (up to 0.89) due to the extended conjugation system. The provided data of Suzuki derivatives reveal the highest Qf and λem in EtOH solvent, and 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives exhibit, the highest Qf data in DCM solvent, and the

  通过催化 Suzuki 偶联成功合成了在 C-4 位具有苯并噻吩、苯并呋喃、芳基和氨基取代基的新型浅卡因至黄色荧光 1,8-萘二甲酰亚胺化合物，并以优异的收率（高达 97% 收率）成功合成。使用带有强化1,10-菲咯啉配体（Fe 3 O 4 @SiO 2 -Phen-Ni(0)）的新型异质超纳米磁性镍催化剂系统在温和条件下进行碳-氮交叉偶联反应。合成的磁性纳米催化剂的结构通过 FT-IR、XRD、FESEM、DLS、TEM、VSM、TGA-DSC、EDX、映射图像、ICP 和 UV-Vis 技术进行了鉴定，在这些 C 的合成中表现出高效率-4 π共轭氨基荧光团 1,8-萘二甲酰亚胺材料，镍污染低。借助外部磁铁，纳米催化剂可以轻松回收并重复使用最多连续九次运行，而其活性不会显着下降。收集了这些衍生物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。所有这些化合物都可以发射浅色、绿黄色或黄色发射，并显示出大的斯托克斯位移（ν
• Synthesis, in vitro evaluation and DNA interaction studies of N-allyl naphthalimide analogues as anticancer agents
  作者：Meenakshi Verma、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1039/c5ra00925a

  日期：——

  A novel series of 2-allyl-6-substituted-benzo[de]isquinoline-1,3-diones has been synthesized and evaluated for their in vitro antitumor activities and DNA intercalation.

  已合成并评估了一系列2-烯丙基-6-取代苯并[de]异喹啉-1,3-二酮类化合物的体外抗肿瘤活性和DNA插入作用。
• Synthesis and fluorescence properties of two dendritic molecules based on naphthalimide and triphenylamine
  作者：Huan‐ren Cheng、Zhi‐yu Zhou、Xiao Zhang、Shuai Wang、Chen Qian

  DOI：10.1002/bio.3953

  日期：2021.3

  Artificial light-harvesting systems have attracted great interest in biological photosynthesis and photo-voltaic devices areas due to their unique structures, easy purification, low-cost, and convenient processing abilities. Here, two dendritic molecules based on triphenylamine and naphthalimide have been designed and synthesized, their structures were confirmed by 1H NMR, ESI-MS, and high resolution mass spectrometry. In these molecules, triphenylamine units perform as the electron donor moiety, and naphthalimide units perform as the electron acceptor. The obvious quenched fluorescence intensity and considerably shortened lifetime of the dendritic molecules combined with the molecular frontier orbital energy levels proved that the dendritic molecules not only are good candidates as hole-transporting materials but also are two excellent photo-induced electron transfer materials. Therefore, it is believed that these dendritic molecules have potential application value in photo-voltaic devices.

  人工光捕获系统因其独特的结构、易于纯化、低成本和方便的加工能力而引起了生物光合作用和光伏器件领域的极大兴趣。在此，设计并合成了两种基于三苯胺和萘酰亚胺的树枝状分子，其结构通过1H NMR、ESI-MS和高分辨率质谱得到证实。在这些分子中，三苯胺单元充当电子供体部分，萘酰亚胺单元充当电子受体。树枝状分子明显的猝灭荧光强度和显着缩短的寿命与分子前沿轨道能级相结合，证明树枝状分子不仅是空穴传输材料的良好候选者，而且是两种优异的光诱导电子转移材料。因此，相信这些树枝状分子在光伏器件中具有潜在的应用价值。