6-溴-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 4116-90-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 4-bromo-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-methyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；1H-Benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, 6-bromo-2-methyl-；6-bromo-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4116-90-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00446021
• 分子量: 290.116
• InChiKey: YOQFUJMBLJZBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 6-hydrazino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种独特的杂交途径，可将肼基萘甲酰亚胺作为多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架

  摘要：

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00209
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 6-溴-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• 羰基氮杂环丁烷取代的萘酰亚胺类荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939936B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供了一种新型羰基氮杂环丁烷取代的萘酰亚胺类荧光染料及其合成和应用，该类染料是以1，8‑萘酰亚胺为荧光团母体，使其4号位与羰基氮杂环丁烷共价连接。这类新型荧光染料具有优异的荧光强度和光稳定性，使其在荧光检测和荧光成像等领域，特别是单分子检测和超分辨荧光成像等新兴领域具有广泛的应用前景。R1为H、C1‑4烷基、芳基，R2为其中X1为H、C1‑2烷基，X2为C1‑2烷基，X3为C1‑2烷基，X4为C1‑2烷基。
• Fluorescent Sugar and Uridine Conjugates of 1,8-Naphthalimides with Methyl and Ferrocenyl Headgroups
  作者：Giorgio Cavigiolio、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1071/ch04020

  日期：——

  The first amphiphilic sugar and deoxyuridine conjugates with a 4-ethynyl-1,8-N-methylnaphthalimide linker, a 4-ethynyldeoxyuridine conjugate with a N-undecylferrocenyl headgroup, and a 1,8-naphthalimide with a 2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside headgroup have been synthesized. A novel acrylate monomeric precursor for sugar–ethynylnaphthalimide polymers is also reported. The ethynyl tether forms complexes with Co2(CO)8 and Co2(CO)6dppm. The single-crystal X-ray structures of 2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 4 and 4-(2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside)-N-methyl-1,8-naphthalimide 6 are also reported. With the exception of the Co2 complexes, the sugar and deoxyuridine conjugates are strongly fluorescent. ‘On–off’ fluorescent switching is achieved in the deoxyuridine conjugate with an undecylferrocenyl headgroup.

  首次合成了具有 4-乙炔基-1,8-N-甲基萘二甲酰亚胺连接体的两亲糖和脱氧尿苷共轭物、具有 N-十一烷基二茂铁基头基的 4-乙炔基脱氧尿苷共轭物以及具有 2,3,4,6-etra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 头基的 1,8-萘二甲酰亚胺。此外，还报道了一种新型丙烯酸酯单体前体，可用于制备糖-乙炔基萘二甲酰亚胺聚合物。乙炔基醚与 Co2(CO)8 和 Co2(CO)6dppm 形成络合物。此外，还报道了 2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 4 和 4-(2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷)-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺 6 的单晶 X 射线结构。除 Co2 复合物外，糖和脱氧尿苷共轭物都具有强烈的荧光。带有十一烷基二茂铁基团的脱氧尿苷共轭物可实现 "开关 "荧光切换。
• Smart PET based organic scaffold exhibiting bright “Turn–On” green fluorescence to detect Fe3+ ion: Live cell imaging and logic implication
  作者：Sushil K. Dwivedi、Ramesh C. Gupta、Rashid Ali、Syed S. Razi、Sumit K. Hira、Partha P. Manna、Arvind Misra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.03.011

  日期：2018.5

  An efficient and simple photoinduced electron transfer (PET) based fluorescence turn–On probe 7 has been designed and synthesized by bridging naphthalimide and thiophene moieties through a piperazine unit. The photophysical behavior of probe and its affinity toward different metal ions have been investigated in partial aqueous medium, protein medium and live cells. The probe exhibited fluorescence

  的有效且简单的光诱导电子转移（PET）基于荧光了转向在探针7的设计和通过一个哌嗪单元桥接萘二甲酰亚胺和噻吩部分合成。在部分水介质，蛋白质介质和活细胞中，已经研究了探针的光物理行为及其对不同金属离子的亲和力。该探针对Fe 3+离子具有高灵敏度（检测极限0.373μM），并在介质中选择性地与肉眼敏感的可见绿色荧光“开启”响应。探针与Fe 3+络合后，探针的光物理行为发生显着变化归因于PET工艺的限制。探针7显示出优异的生物相容性，并已用于细胞成像实验中以检测MCF-7活细胞中的Fe 3+。此外，在分子水平上的探针7个模仿时序逻辑电路的对应于其中两个输入端（FE的存储装置的功能，3+和ACO - ）基于时序逻辑操作模仿存储器元件的功能。
• Synthesis and optical properties of novel compounds containing carbazole and 1, 8-naphthalimide groups
  作者：Guo-Liang Feng、Shun-Jun Ji、Li-Jun Geng、Bing Bian、Yu Liu

  DOI：10.3184/030823408x304041

  日期：2008.3

  A series of novel carbazole-naphthalimide compounds with moieties capable of carrier-balance and electroluminescence were synthesised and characterised, and theirs luminescent properties had been studied.

  合成并表征了一系列具有载流子平衡和电致发光结构的新型咔唑-萘二甲酰亚胺化合物，并研究了它们的发光性能。