N-allyl-4-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-allyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD05026407
• 分子量: 316.154
• InChiKey: GIPGFSVTDWZAHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-bromo-1,8-naphthalimide 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1-(2-{[1,3-dioxo-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl]amino}ethyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  A new polymerizable fluorescent PET chemosensor of fluoride (F−) based on naphthalimide–thiourea dye

  摘要：

  A novel N-allyl-4-amino-substituted 1,8-naphthalimide dye, containing thiourea functional group with intense yellow-green fluorescence was successfully synthesized. Copolymerization was done with styrene. The photophysical characteristics of dye and its copolymer in solution and solid film were investigated in the presence of halide ions. The results reveal that the fluorescence emissions of the monomer dye and also its polymer were 'switched off' in the presence of fluoride ions. The dye showed spectral shifts and intensity changes in the presence of more fluoride ions which lead to detect certain fluoride concentrations of 10-150 mM at visible wavelengths. By adding the fluoride ions, green-yellow to purple color changes occurs and the green fluorescence emission quenches, all of which easily observed by naked eyes. These phenomena are essential for producing a dual responsive chemosensor for fluoride ions. The polymeric sensor, in the film state exhibited a fast response to the fluoride ions. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.01.008
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-allyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro evaluation and DNA interaction studies of N-allyl naphthalimide analogues as anticancer agents

  摘要：

  已合成并评估了一系列2-烯丙基-6-取代苯并[de]异喹啉-1,3-二酮类化合物的体外抗肿瘤活性和DNA插入作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00925a

文献信息

• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105778897B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种pH敏感荧光染料及其制备方法和应用，该pH敏感荧光染料的分子中含有两个对pH响应的荧光基团，pH敏感荧光染料的分子结构式如式Ⅰ所示，其中M选自‑NH2或‑COOH，R选自‑(CH2)n‑或‑Ph‑，2≤n≤4。pH敏感荧光染料是通过希夫碱反应把萘酰亚胺衍生物和卟啉衍生物连接在一起制备得到的，当M为‑NH2时，由脂肪族二醛或芳香族二醛作为连接桥梁；当M为‑COOH时，由脂肪族直链二酰胺或对苯二酰胺类作为连接桥梁。本发明的pH敏感荧光染料可用于制作荧光比率传感器。该pH敏感荧光染料灵敏度高、选择性好、对光稳定、高量子产率。
• A fluorescence “on–off” sensor for the highly selective and sensitive detection of Cu ²⁺ ion
  作者：Han Zhang、Yao Qu、Kun Zhao、Cong Wang、Yancong Wu、Huilu Wu

  DOI：10.1002/jccs.201900337

  日期：2020.6

  and an ardent selectivity toward copper(II) ion over other competitive metal ions tested in solution (N,N‐Dimethylformamide (DMF)/Tris–HCl buffer, 1:1, v/v, pH = 7.2). The sensor showed a linear fluorescence quenching toward copper(II) ion in the range 0–50 μM, with a detection limit of 1.92 × 10−7 M estimated. Job's method indicated the formation of a 2:1 coordinative mode of the sensor with copper(II)

  为了获得铜（II）离子选择性传感器的模型，一种新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，N-烯丙胺-4-[（E）-4-（（[2-氨基乙基]亚氨基（甲基）苯-1,3-二醇] -1,8-萘二甲酰亚胺（NABN）的设计和合成。NABN传感器具有以下特点：熔点分析，傅立叶变换红外光谱，紫外-可见（UV-vis）光谱，荧光光谱，1 H NMR和1313 C NMR光谱法和质谱法。与在溶液中测试的其他竞争性金属离子（N，N-二甲基甲酰胺（DMF）/ Tris-HCl缓冲液，1：1，v / v，pH = 7.2）相比，NABN表现出无与伦比的传感行为和对铜（II）离子的强烈选择性。 ）。传感器显示出对铜离子的线性荧光猝灭，范围为0至50μM，估计检测限为1.92×10 -7M。乔布的方法表明，传感器与铜（II）离子形成了2：1的配位模式，结合常数的阈值很高，为4×10 12  M -1。结合以上结果
• FLUORESCENT SILOXANE ELASTOMER, METHOD FOR SYNTHESIS OF THE SAME AND THE USE
  申请人：Polymerics GmbH

  公开号：US20180030210A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to a fluorescent siloxane elastomer, to a method for producing same, and to the use. The fluorescent siloxane elastomer contains the following structural elements in the network structure thereof: (I) and (II) or (III), wherein: R1 and R2 are the same or different and mean, independently of each other, a methyl, phenyl, vinyl substituent or an H atom; X means a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 6 C atoms; A is an oxygen, nitrogen, or sulfur atom; R3 is a fluorescent dye substituent from the families of the BODIPY or BODIPY and coumarin or BODIPY and naphthalimide or coumarin and naphthalimide fluorophores. The polysiloxanes according to the invention cause a shift in the emission range out of the UV light or expansion of the emission range into the range of visible light having wavelengths of up to 800 nm, and therefore the polysiloxanes are especially suited for detectors having the maximum efficiency thereof in the range. In the combination of the optical, electrical, mechanical, and thermal properties of the polysiloxanes, the polysiloxanes differ substantially from polysiloxanes according to the prior art. The polysiloxanes form the basis for a material that meets the high requirements for high-voltage devices and can be used in particular for monitoring the aging process of insulating means in high-voltage systems. Partial electrical discharges can be reliably optically detected and localized by means of the polysiloxanes.

  该发明涉及一种荧光硅氧烷弹性体，以及其制备方法和用途。该荧光硅氧烷弹性体在其网络结构中包含以下结构元素：(I)和(II)或(III)，其中：R1和R2相同或不同，分别表示甲基、苯基、乙烯取代基或氢原子；X表示具有2至6个碳原子的饱和或不饱和碳氢基团；A是氧、氮或硫原子；R3是来自BODIPY或BODIPY和香豆素或BODIPY和萘酰亚胺或香豆素和萘酰亚胺荧光团的荧光染料取代基。根据该发明的聚硅氧烷导致发射范围的转移出紫外光或将发射范围扩展到具有长达800纳米波长的可见光范围，因此该聚硅氧烷特别适用于在该范围内具有最大效率的探测器。在聚硅氧烷的光学、电学、机械和热性能的组合中，聚硅氧烷与先前技术中的聚硅氧烷存在显著差异。聚硅氧烷为满足高压设备的高要求而设计的材料的基础，并且特别适用于监测高压系统中绝缘材料老化过程。通过聚硅氧烷可以可靠地光学检测和定位部分电气放电。
• Sensitive and selective detection of Cu(II) ion: A new effective 1,8-naphthalimide-based fluorescence ‘turn off’ sensor
  作者：Guozhen Huang、Chuang Li、Xintong Han、Stephen Opeyemi Aderinto、Kesheng Shen、Shanshan Mao、Huilu Wu

  DOI：10.1002/bio.3461

  日期：2018.6

  d fluorescent sensor V for monitoring Cu(II) ions. The sensor exhibited pH independence over a wide pH range 2.52–9.58, and indicated its possible use for monitoring Cu(II) ions in a competitive pH medium. The sensor also showed high selectivity and sensitivity towards the Cu(II) ions over other competitive metal ions in DMSO–HEPES buffer (v/v, 1:1; pH 7.4) with a fluorescence ‘turn off’ mode of 79

  本研究报告了一种新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光传感器V的开发，该传感器可监测Cu（II）离子。该传感器在2.52至9.58的宽pH值范围内均表现出pH无关性，并表明其可用于监测竞争性pH介质中的Cu（II）离子。与DMSO-HEPES缓冲液（v / v，1：1； pH 7.4）中的其他竞争性金属离子相比，该传感器还显示出对Cu（II）离子的高选择性和灵敏度，观察到的荧光“关闭”模式为79.79％。作业图表明传感器与Cu（II）离子形成1：1结合模式。缔合常数和检出限分别为1.14×10 6  M –1和4.67×10 –8M分别。传感器的荧光光谱由于Cu（II）离子强大的顺磁性而被淬灭。在确定两个不同水样中的Cu（II）离子水平时，也证明了该传感器的潜在应用。