4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide | 401633-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 401633-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: SAUVFVQJBGXYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide 、 mercury dichloride 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到[(4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide)(-1H)]2Hg
  参考文献：
  名称：

  Mercury(ii)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes

  摘要：

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01118e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(I) oxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Mercury(ii)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes

  摘要：

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01118e

文献信息

• 酰亚胺位或4-位取代的1，8-萘酰亚胺衍生物 作为PARP抑制剂的用途
  申请人：华侨大学

  公开号：CN103948595B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化学领域，公开了酰亚胺位或4‑位取代的1，8‑萘酰亚胺衍生物作为PARP抑制剂的用途，具体涉及通式（I）所示的1，8‑萘酰亚胺衍生物，通式（I）所示化合物药理或生理上可接受的盐，以及包含通式（I）所示化合物的药物组合物作为PARP抑制剂的用途。其中R1和R2具有所定义的含义。
• Naphthalimide‐based fluorescent probe for Hg2+ detection and imaging in living cells and zebrafish
  作者：Shanshan Wang、Xin Chen、Shihua Yu、Zhigang Liu、Jing Fu、Xiaodan Zeng

  DOI：10.1002/bio.4699

  日期：2024.3

  A simple naphthalimide‐based fluorescent probe was designed and synthesized for the determination of mercury ion (Hg2+). The probe showed a noticeable fluorescence quenching response for Hg2+. When added with Hg2+, the fluorescence intensity of the probe at 560 nm was remarkably decreased with the color changed from yellow to colorless under ultraviolet (UV) light. The probe had a notable selectivity

  设计并合成了一种简单的基于萘酰亚胺的荧光探针，用于测定汞离子（Hg 2+ ）。探针对 Hg 显示出明显的荧光猝灭响应2+ 。当添加汞时2+在紫外（UV）光照射下，探针在560 nm处的荧光强度显着降低，颜色由黄色变为无色。该探针对 Hg 具有显着的选择性和灵敏度2+在检测汞时表现出优异的传感性能2+低浓度（19.5 nM）。探针与Hg的结合现象2+通过乔布氏法和高分辨率质谱（HRMS）进行鉴定。此外，该探针不仅用于识别汞2+在真实样本中取得了令人满意的结果（92.00%–110.00%），而且还成功用于细胞和斑马鱼的生物成像。该识别机制首次通过透射电子显微镜（TEM）得到验证。所有结果表明该探针可作为检测汞的有效工具。 2+ 。