4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide | 401633-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 401633-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: SAUVFVQJBGXYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide 、 mercury dichloride 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到[(4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide)(-1H)]2Hg
  参考文献：
  名称：

  Mercury(ii)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes

  摘要：

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01118e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(I) oxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-N-(2-hydroxyethylamino)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Mercury(ii)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes

  摘要：

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01118e

文献信息

• 酰亚胺位或4-位取代的1，8-萘酰亚胺衍生物 作为PARP抑制剂的用途
  申请人：华侨大学

  公开号：CN103948595B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化学领域，公开了酰亚胺位或4‑位取代的1，8‑萘酰亚胺衍生物作为PARP抑制剂的用途，具体涉及通式（I）所示的1，8‑萘酰亚胺衍生物，通式（I）所示化合物药理或生理上可接受的盐，以及包含通式（I）所示化合物的药物组合物作为PARP抑制剂的用途。其中R1和R2具有所定义的含义。
• Naphthalimide‐based fluorescent probe for Hg²⁺ detection and imaging in living cells and zebrafish
  作者：Shanshan Wang、Xin Chen、Shihua Yu、Zhigang Liu、Jing Fu、Xiaodan Zeng

  DOI：10.1002/bio.4699

  日期：2024.3

  A simple naphthalimide‐based fluorescent probe was designed and synthesized for the determination of mercury ion (Hg2+). The probe showed a noticeable fluorescence quenching response for Hg2+. When added with Hg2+, the fluorescence intensity of the probe at 560 nm was remarkably decreased with the color changed from yellow to colorless under ultraviolet (UV) light. The probe had a notable selectivity

  设计并合成了一种简单的基于萘酰亚胺的荧光探针，用于测定汞离子（Hg 2+ ）。探针对 Hg 显示出明显的荧光猝灭响应2+ 。当添加汞时2+在紫外（UV）光照射下，探针在560 nm处的荧光强度显着降低，颜色由黄色变为无色。该探针对 Hg 具有显着的选择性和灵敏度2+在检测汞时表现出优异的传感性能2+低浓度（19.5 nM）。探针与Hg的结合现象2+通过乔布氏法和高分辨率质谱（HRMS）进行鉴定。此外，该探针不仅用于识别汞2+在真实样本中取得了令人满意的结果（92.00%–110.00%），而且还成功用于细胞和斑马鱼的生物成像。该识别机制首次通过透射电子显微镜（TEM）得到验证。所有结果表明该探针可作为检测汞的有效工具。 2+ 。
• Mercury(<scp>ii</scp>)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes
  作者：Can-liang Fang、Jin Zhou、Xiang-jun Liu、Ze-hui Cao、Di-hua Shangguan

  DOI：10.1039/c0dt01118e

  日期：——

  Three different kinds of cyclic imides with imido protons are chosen to interact with Hg(II): succinimide, the simplest cyclic imide (five-membered ring); phthalimide (conjugated five-membered ring); and 1,8-naphthalimide (conjugated six-membered ring). Based on the results of MS, 1H-NMR, XPS, IR spectroscopy and fluorescence response analyses, it is suggested that N-unsubstituted cyclic imides react specifically with Hg(II) and form imide-Hg-imide complexes through an imido proton–metal exchange process. The reaction is reversible and occurs rapidly at moderate to high pH. This discovery expands the comprehension of the specific interaction of Hg(II) with the nucleobase thymine, and may open up new possibilities in designing novel ligands for sensing and removing Hg(II) based on cyclic imides.

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。