(1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one | 135260-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one
• 英文别名: methyl (1R,2S,7R,9R)-4,10,10-trimethyl-8-oxotricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-ene-7-carboxylate
• CAS: 135260-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ZMCHJCKJBNDJBG-KZTGVZKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 、 铬酸 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone 、 天然橡胶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到(1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu
  作者：Liu Hsing-Jang、Yeh Wen-Lung、Yeu Chew Sew

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88052-k

  日期：1993.7
• Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone
  作者：Hsing-Jang Liu、Sew Yeu Chew、Eric N.C. Browne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78893-9

  日期：1991.4

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.