(1R,3S,8S,9R)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one | 135356-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,8S,9R)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,2S,7S,9R)-4,10,10-trimethyltricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-en-8-one
• CAS: 135356-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZRWDYGXFBWLWOJ-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,8S,9R)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2S,7R,9R)-4,10,10-trimethyl-8-methylenetricyclo<7.1.1.0^2,7>undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 2.3h， 以6%的产率得到(1R,3S,8S,9R)-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder Reactions of. (+)-Apoverbenone
  作者：Ester Gacs-Bait、Daisy Matchytka

  DOI：10.1080/00397919108055447

  日期：1991.11

  Abstract The thermal and catalyzed Diels-Alder reactions of (+)-apoverbenone (1) with isoprene, 2, 3-dimethyl-1,3-butadiene, (E)-piperylene, (E)-1-methoxy-1,3-butadiene and cyclopentadiene are described; structural analysis by 1H and 13C-NMR spectroscopy is reported, and the syn-anti and endo-exo diastereoselectivity of the reactions is discussed.

  摘要 (+)-apoverbenone (1) 与异戊二烯、2, 3-二甲基-1,3-丁二烯、(E)-戊二烯、(E)-1-甲氧基-1,3 的热和催化 Diels-Alder 反应-丁二烯和环戊二烯被描述；报告了 1H 和 13C-NMR 光谱的结构分析，并讨论了反应的顺反和内外非对映选择性。