1-(2-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone | 1183647-04-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1183647-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HVYGMOSPAYCTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-甲氧基肉桂酸 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  空气条件下无过渡金属的α，β-不饱和羧酸与环醚的氧化脱羧交叉偶联：α-氧代烷基酮的轻度合成

  摘要：

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02993

文献信息

• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• Visible-light induced eosin Y catalysed C(sp2)-H alkylation of carbonyl substrates via direct HAT
  作者：Satya Prakash Singh、Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133245

  日期：2023.2

  (HAT) catalyst for C–H activation. A study that utilized the alkylation of C–H bonds with electron-deficient alkenes as a paradigm provided a very wide substrate scope that made it simple to access a number of significant synthons. This green and sustainable eosin Y-based photocatalytic hydrogen atom transfer method promises to diversify the functionalization of a variety of native C–H bonds.

  已经提出了可见光驱动的有机转化，使用曙红 Y，一种广泛使用且价格合理的金属催化剂替代品，它也可以作为 C-H 活化的有效直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。一项利用 C-H 键与缺电子烯烃的烷基化作为范例的研究提供了非常广泛的底物范围，使得获得许多重要的合成子变得容易。这种绿色且可持续的基于曙红 Y 的光催化氢原子转移方法有望使各种天然 C-H 键的功能化多样化。
• Regioselective Oxyalkylation of Vinylarenes Catalyzed by Diatomite-Supported Manganese Oxide Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2026367

  日期：2012.4.6

  A regioselective oxyalkylation reaction of vinylarenes with cyclic ethers was developed under the catalysis of a new heterogeneous catalyst, the diatomite-supported Mn3O4 nanoparticles (SMONP-1). The use of this heterogeneous catalyst provided a novel approach for the synthesis of alpha-carbonyled beta-alkylated aryl derivatives via a sp(3) C-H bond functionalization under mild aerobic conditions.