1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole | 4981-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzylbenzimidazole；1-benzylbenzimidazol；N-benzyl benzimidazole；1-benzyl-1H-benzimidazole；(phenylmethyl)-1H-benzimidazole；1-benzyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 4981-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00458798
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MNEIJGDSFRHGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  389.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯并咪唑-2-基自由基的光化学取代获得芳香环稠合的苯并咪唑

  摘要：

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316775
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-甲氧基吲哚 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-methoxy-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Synthesis of New 1,4-Diarylimidazoles and 1-Aryl-4-(5-Nitrofuran-2-il)imidazoles and Study of Their Anti-Infective Activity
  作者：T. A. Kuzmenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、Yu. V. Koshchienko、A. A. Zubenko、Yu. D. Drobin、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov

  DOI：10.1134/s1068162018050096

  日期：2018.11

  1-R-3-acylmethylbenzimidazolium salts have been obtained which transformed under the action of ammonium acetate into the previously undescribed 1,4-diarylimidazoles and 1-aryl-4- (5-nitrofuran-2-il)imidazoles. The antiprotozoal, fungistatic, and antimicrobial activities of these compounds have been tested.

  使用 1-R-苯并咪唑和 ω-溴苯乙酮或 2-溴乙酰-5-硝基呋喃，已获得相应的 1-R-3-酰基甲基苯并咪唑季盐，其在乙酸铵的作用下转化为先前未描述的 1,4-二芳基咪唑和 1-芳基-4-(5-硝基呋喃-2-il)咪唑。已经测试了这些化合物的抗原生动物、抑真菌和抗微生物活性。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Alkylation of cyclic amines with alcohols catalyzed by Ru(II) complexes bearing N -Heterocyclic carbenes
  作者：Öznur Doğan Ulu、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.027

  日期：2018.2

  includes the synthesis of 2-(1,3-dioxane-2-yl)ethyl substituted benzimidazole substituted N-heterocyclic carbenes precursors and their ruthenium complexes. Synthesized compounds were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes have been tested in the alkylation of pyrrolidine and morpholine with alcohols, showing an excellent activity in this reaction.

  本文包括2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基取代的苯并咪唑取代的N-杂环卡宾前体及其钌配合物的合成。合成的化合物通过元素分析和NMR光谱进行表征。所有配合物均已在吡咯烷和吗啉与醇的烷基化反应中进行了测试，在该反应中显示出出色的活性。