1-benzyl-2-(2-chlorophenyl)benzo[d]imidazole | 23982-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-chlorophenyl)benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-Chlorphenyl)-1-benzyl-benzimidazol；1-benzyl-2-(2-chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-(2-chlorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole；1-benzyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole
• CAS: 23982-85-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD04214459
• 分子量: 318.805
• InChiKey: OUVWQYDLSBALKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 C₄₆H₆₂Cl₃N₃Pd 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 1-benzyl-2-(2-chlorophenyl)benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑的Pd-PEPPSI配合物催化N取代的苯并咪唑的直接C2-芳基化/杂芳基化

  摘要：

  N取代的苯并咪唑衍生物（如N-苄基/ 3-氯苄基/ 2,4,6-三甲基苄基/ 2,4,6-三异丙基苄基/芳基苯并咪唑）的便捷，高效的钯催化的直接C2芳基化/杂芳基化据报道，在Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）复合物中存在芳基/杂芳基溴化物。为此，我们准备了一系列不同的对称和不对称的N，N'-二重烷基苯并咪唑Pd-PEPPSI复合物。在所有准备好的络合物中，Pd–PEPPSI- 3在乙醇-水系统中，在温和的反应条件下，可以相对较高的速率有效地调节反应。另外，催化过程避免了使用外部配体和添加剂。进一步将反应性与市售的铜-N-杂环卡宾催化剂进行了比较，但反应不太成功。在优化的反应条件下，通过Csp 2 -H / Csp 2 -X联芳基交叉偶联以良好至极好的收率合成了范围广泛的2-芳基/杂芳基-N-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/aoc.5869