11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole | 248-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 11H-Isoindolo<2,1-a>benzimidazol；11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole
• CAS: 248-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD00187921
• 分子量: 206.247
• InChiKey: KXALWURUWCCXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  417.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1,2-benzoylenebenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1796,1807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Access to Aromatic Ring-Fused Benzimidazoles Using Photochemical Substitutions of the Benzimidazol-2-yl Radical
  作者：Fawaz Aldabbagh、Joanne O’Connell、Eoin Moriarty

  DOI：10.1055/s-0032-1316775

  日期：——

  onto the benzimidazole-2-position. Photochemical five-, six-, and seven-membered cyclizations from 2-iodo-1-(ω-arylalkyl)-1H-benzimidazoles are described. This method of producing aromatic ring-fused benzimidazoles is significantly more efficient than literature radical protocols using chemical initiators, although 2-iodo-1-(ω-pyridin-2-ylalkyl)-1H-benzimidazoles preferentially undergo a nucleophilic ipso-substitution

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。
• 1,1-Hydroboration of Fused Azole–Isoindole Analogues as an Approach for Construction of <i>B</i>,<i>N</i>-Heterocycles and Azole-Fused <i>B</i>,<i>N</i>-Naphthalenes
  作者：Yong-gang Shi、Deng-Tao Yang、Soren K. Mellerup、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00485

  日期：2016.4.1

  Three isoelectronic analogues of pyrido[2,1-a]isoindole have been found to undergo a facile 1,1-hydroboration with HBMes2 borane, which provides a new and convenient method for the synthesis of B,N-heterocycles 1a–3a in high yields. Compounds 1a–3a can undergo photoelimination upon irradiation at 300 nm, generating heterocycle-fused B,N-naphthalene molecules 1b–3b, which display distinct yellow-green

  已发现吡啶[ 2,1- a ]异吲哚的三个等电子类似物与HBMes 2硼烷一起进行1,1,1-硼硼化反应，这为合成B，N-杂环1a - 3a的新方法提供了便捷的方法。高产。化合物1a - 3a在300 nm的辐射下可以进行光消除，生成杂环稠合的B，N-萘分子1b - 3b，分别显示出不同的黄绿色和蓝色荧光。化合物1a经过热消除，生成1b在280°C时，而化合物2a仅经历部分消除，在320°C时形成2b。化合物3a在高达320°C的温度下具有热稳定性。
• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Direct C-Arylation of Azoles with Aryl Bromides
  作者：Yuan Huang、Wei Chen、Dan Zhao、Chen Chen、Huiqing Yin、Likang Zheng、Ming Jin、Shiqing Han

  DOI：10.1002/cjoc.201300399

  日期：2013.8

  heterofused compounds by copper(I)‐catalyzed intramolecular coupling of non‐activated aryl bromides with azoles is reported. With CuI as catalyst, 1,10‐phenanthroline as ligand, and K3PO4 as base, the reactions of 1‐(2‐bromobenzyl)‐1H‐imidazoles in DMF/o‐xylene (1:1, V:V) at 145°C afford the corresponding substituted 5H‐imidazo[2,1‐a]isoindoles in high yields via intramolecular C‐arylation.

  据报导一种通过非活化的芳基溴化物与吡咯的铜（I）催化的分子内偶合获得5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚杂稠化合物的简捷方法。以CuI为催化剂，1,10-菲咯啉为配体，K 3 PO 4为碱，1-（2-溴苄基）-1 H-咪唑在DMF /邻二甲苯中的反应（1：1，V：V）在145°C下通过分子内C-芳基化反应高收率提供相应的取代5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚。