1-benzyl-2-cyclopropyl-1H-benzoimidazole | 615279-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-cyclopropyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyclopropyl-1,3-benzodiazole；1-benzyl-2-cyclopropylbenzimidazole
• CAS: 615279-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD03861574
• 分子量: 248.327
• InChiKey: REZODZWQJWOHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 、 环丙基甲胺 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-2-cyclopropyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种双仿生工艺，使用邻苯三酚作为前催化剂进行伯胺的选择性好氧氧化偶联。[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离

  摘要：

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。

  DOI：

  10.1039/c9gc03992a

文献信息

• Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization
  作者：Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2cc32396f

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp2 C–H bond alkylation of N-aromatic heterocycles has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using a Grignard reagent as the coupling partner. This approach provides new access to a variety of alkylated N-aromatic heterocycles which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。
• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，
• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。