1-苄基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 180000-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 1-(苄基)苯并咪唑-2-甲醛；1-(苯基甲基)-2-苯并咪唑甲醛；1-(苯基甲基)苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-2-formylbenzimidazole；1-benzyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；1-benzylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 180000-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03130245
• 分子量: 236.273
• InChiKey: FLSACHQTKKDWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 羟胺 作用下， 生成 1-benzyl-2-hydroxyiminomethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical and Conformational Study of N-heterocyclic Carbonyl-Oxime Transformations

  摘要：

  New mechanochemical pathways for the transformation of six N-heterocyclic carbonyl compounds into oximes using hydroxylamine hydrochloride were explored. Reactions were performed first without any base since the heterocyclic moieties (imidazole, benzimidazole, pyridine and quinuclidine) have an intrinsic basic nitrogen atom. This green, solvent free method was suitable for all compounds (up to quantitative yields) except for N-benzyl substituted imidazole and bertzimidazole-2-carbaldehyde. For the slower reacting aldehydes, reactions with liquid assisted grinding and addition of sodium hydroxide were performed as well. Conformational analysis and quantum-chemical calculations revealed steric and electronic reasons for the lower reactivity of N-benzyl substituted derivatives.

  DOI：

  10.5562/cca2476
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-苄基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k

文献信息

• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• Discovery of benzimidazole derivatives as potent and selective aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) inhibitors with glucose consumption improving activity
  作者：Zonghui Ma、Ling Jiang、Bingyan Li、Dailin Liang、Yu Feng、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116352

  日期：2021.9

  Aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) plays vital physiological and toxicological functions in many areas, such as CNS, inflammation, metabolic disorders, and cancers. Overexpression of ALDH1A1 has been disclosed to play an important role in obesity, diabetes and other diseases, indicating the potential need for the identification and development of small molecule ALDH1A1 inhibitors. Herein, a series

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole–rhodanine conjugates as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Penghui Li、Wenjin Zhang、Hong Jiang、Yongliang Li、Changzhi Dong、Huixiong Chen、Kun Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.1039/c8md00278a

  日期：——

  benzimidazole–rhodanine conjugates were designed, synthesized and investigated for their topoisomerase II (Topo II) inhibitory and cytotoxic activities. The results from Topo II-mediated pBR322 DNA relaxation and cleavage assays showed that the synthesized compounds might act as Topo II catalytic inhibitors. Certain compounds displayed potent Topo II inhibition at 10 μM. The cytotoxic activities of these compounds

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，
• Metal-free, Mild, and Selective Synthesis of <i>Bis</i>(pyrazolyl)alkanes by Nucleophile-Catalyzed Condensation
  作者：Maxym Tansky、Zipeng Gu、Robert J. Comito

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02442

  日期：2021.1.15

  Bis(pyrazolyl)alkanes are a prolific class of ligands for catalysis, accessible by the condensation between bis(pyrazolyl)methanones and carbonyls. In this report, we describe a nucleophile-catalyzed innovation on this condensation that avoids the transition metals, high temperatures, reagent excess, and air-sensitive reagents common among the existing protocols. Significantly, this method accommodates

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。
• 5,10,15,20-tetrakis(N-protected-imidazol-2-yl)porphyrins
  作者：Lionel R. Milgrom、Philip J.F. Dempsey、Gokhan Yahioglu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00520-0

  日期：1996.7

  It is shown that examples of the title porphyrins can be prepared from suitably N-protected imidazole-2-carboxaldehydes and pyrrole in refluxing propionic acid: subsequent deprotection, affords a synthetic route to 5,10,15,20-tetrakis(substituted-imidazol-2-yl)porphyrins (TIPs).

  已显示标题卟啉的实例可以由适当的N-保护的咪唑-2-甲醛和吡咯在回流的丙酸中制备：随后的脱保护，提供了合成5,10,15,20-四（合成的咪唑）的途径-2-基）卟啉（TIP）。