1-(1-苄基苯并咪唑-2-基)乙酮 | 56653-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(1-苄基苯并咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-acetylbenzimidazole；1-phenyl-2-acetylbenzimidazole；1-(1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanone；1-Benzyl-2-acetyl-benzimidazol；1-Benzyl-2-acetylbenzimidazol；1-(1-benzyl-1H-1,3-benzimidazol-2-yl)-1-ethanone；1-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 56653-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01056123
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GHUXGFNIXCEWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  14.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苄基苯并咪唑-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到N-benzyl-2-(α-hydroxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Alternate Method for the Synthesis of N‐Alkyl/aralkyl‐2‐(α‐hydroxy Alkyl/aralkyl)benzimidazoles via Regiospecific Acetylation

  摘要：

  Acetylation of 1H-2-(alpha-hydroxyalkyl/aryl) benzimidazoles 2 with Ac2O results in the regiospecific formation of O-acetoxy derivative 3, which on alkylation with alkylating agents in nonaqueous media under phase-transfer catalytic conditions affords N-alkyl derivatives 4. The latter, on hydrolysis in an aqueous basic medium, results in the title compounds 5 in good yields in high purity. Alternatively, 5 can also be obtained by reduction of 1-substituted-2-acetyl/benzoylbenzimidazoles 8 using NaBH4.

  DOI：

  10.1080/00397910701265556
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(α-hydroxyethyl)benzimidazole 在 溶剂黄146 、 bis(2-methyl-1H-benzimidazolinium) dichromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-(1-苄基苯并咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ramaiah; Dubey; Ramanatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1765 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Acetylation of Heterocycles
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901728

  日期：2020.1.16

  A new procedure for the carbonylative acetylation of heterocycles has been developed. In this process, organic peroxide acts as the methyl source, various heterocycles were transformed into the corresponding methyl heterocyclic ketones in moderate to good yields.

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。
• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acetyl Azaarenes to β,β-Disubstituted Nitroalkene for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Hongli Ma、Lei Xie、Zhenhua Zhang、Lin-gang Wu、Bin Fu、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01014

  日期：2017.7.21

  The first highly enantioselective conjugate addition of 2-acetyl azaarenes to α-substituted-β-nitroacrylates was successfully realized under mild conditions by a Ni(II)-bisoxazoline complex, providing the desired adducts bearing an all-carbon quaternary stereocenter in high yield with excellent enantioselectivity. The products obtained in this system could be readily converted into optically active

  Ni（II）-双恶唑啉络合物在温和条件下成功实现了将2-乙酰基氮杂芳烃向α-取代-β-硝基丙烯酸酯的首次高对映选择性共轭加成反应，从而高收率地提供了具有全碳四元立体中心的所需加合物优异的对映选择性。在该系统中获得的产物可以容易地转化为旋光的β2，2-氨基酯，琥珀酸酯，内酯和内酰胺。
• Kumar, P. Kishore; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 3249 - 3250
  作者：Kumar, P. Kishore、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Ramaiah; Dubey; Ramanatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 302 - 307
  作者：Ramaiah、Dubey、Ramanatham、Grossert、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 867 - 871
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——