3-苄基-1H-苯并咪唑-2-硫酮 | 31493-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-苄基-1H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 1-苄基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: N-benzyl-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 1-benzylbenzimidazole-2-thiol；3-benzyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 31493-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00445901
• 分子量: 240.329
• InChiKey: NPCKYDJGUXAGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  396.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的缩合衍生物。1. 6和5取代的苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-ones的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472263
• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.65 g, (62%)的产率得到3-苄基-1H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-substituted-2-mercapto benzimidazole compounds and intermediates

  摘要：

  1-取代-2-巯基（或氨甲基）苯并咪唑化合物的化学式为##STR1##，能抑制多巴胺-β-羟化酶活性。中间体也被披露。

  公开号：

  US04728741A1

文献信息

• Novel potential anticancer agents derived from benzimidazole
  作者：El-Sebaii A. Ibrahim、A.-Mohsen M.E. Omar、M.A. Khalil

  DOI：10.1002/jps.2600691130

  日期：1980.11

  Two novel series of benzimidazole derivatives bearing structural modifications of certain drugs were prepared for evaluation for potential anticancer activity. The first series was a group of alkylating agents, and the second series was a variety of 4-substituted-1-thioacetyl-3-thiosemicarbazides. The tests of some representative products for antileukemic activity against P-388 lymphocytic leukemia

  制备了两个对某些药物进行结构修饰的新的苯并咪唑衍生物系列，用于评估潜在的抗癌活性。第一个系列是一组烷基化剂，第二个系列是各种4-取代的1-硫代乙酰基-3-硫代氨基脲。对一些代表性产品的抗P-388淋巴细胞白血病的抗白血病活性的测试表明，没有明显的作用。
• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Role of Hydrogen Bonding by Thiones in Protecting Biomolecules from Copper(I)-Mediated Oxidative Damage
  作者：Rakesh Kumar Rai、Ashish Chalana、Ramesh Karri、Ranajit Das、Binayak Kumar、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03212

  日期：2019.5.20

  oxygen species (ROS) has attracted significant interest in both chemistry and biology. Herein, we demonstrated the importance of hydrogen bonding in S-oxygenation reactions between various thiones and H2O2 and its significance in protecting the metal ion from H2O2-mediated oxidation. Among all imidazole- and benzimidazole-based thiones (1–10), ImMeSH (2) showed the highest reactivity toward H2O2—almost 10

  具有保护金属酶免于活性氧（ROS）的能力的含硫抗氧化剂分子麦角硫因已在化学和生物学领域引起了极大的兴趣。在本文中，我们证明了氢键在各种硫酮与H 2 O 2之间的S加氧反应中的重要性及其在保护金属离子不受H 2 O 2介导的氧化作用中的重要性。在所有基于咪唑和苯并咪唑的硫酮（1 – 10）中，Im Me S H（2）对H 2 O 2的反应性最高，几乎是对H 2 O 2的反应性的10到75倍N，N'-二取代的Im Me S Me（5）和Bz Me S Me（10）。此外，发现与金属结合的Im Me S Me（5）的金属结合的[TpmCu（2）] +（13）的Im Me S H（2）+对H 2 O 2的反应性高51和1571倍。[TpmCu（5）] +（16）和Bz Me S Me（10）的[TpmCu（10）] +（21），分别。给电子的N-Me取代基和咪唑环上的游离N-H基团对Im Me S