1-benzyl-2-iodo-1H-benzo[d]imidazole | 312631-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-iodo-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-iodo-1H-benzimidazole；1-benzyl-2-iodobenzimidazole
• CAS: 312631-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• mdl: MFCD00434743
• 分子量: 334.159
• InChiKey: PZILGOUWKSNMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-iodo-1H-benzo[d]imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯并咪唑-2-基自由基的光化学取代获得芳香环稠合的苯并咪唑

  摘要：

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316775
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 在 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以85%的产率得到1-benzyl-2-iodo-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Magnesiation of N-Heterocycles Using i-PrMgCl · LiCl and Catalytic Diisopropylamine

  摘要：

  The direct magnesiation of various N-heterocyclic compounds with i-PrMgClLiCl and catalytic diisopropylamine allows for preparation of 2-substituted pyrroles, imidazole, indoles, and benzimidazoles, in moderate to good yields. The magnesiated substrates canreadily undergo a Kumada-type coupling with iodo-aryls in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4).

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1090607

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles
  作者：Davinder Singh、Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1nj04440k

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the deformylative halogenation of carbaldehyde imidazo-fused heterocycles in the presence of TBHP controlled by temperature.

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。
• Heteroarylation of Sulfenate Ions In Situ Generated from β-Sulfinyl Esters under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fathima Pilathottathil、Sreelakshmi Unnikrishnan、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02153

  日期：2022.11.4

  Heteroaryl sulfoxides are an integral part of several bioactive molecules and pharmaceuticals. We have described a transition-metal-free route for the direct sulfinylation of 2-halobenzothiazoles and 2-halobenzimidazoles using β-sulfinyl esters as the source of the sulfenate ion in the presence of a Brønsted base such as LiOtBu, and the corresponding heteroaryl sulfoxides were isolated in yields of

  杂芳基亚砜是多种生物活性分子和药物的组成部分。我们已经描述了一种无过渡金属的路线，用于在 Brønsted 碱如 LiO t Bu 存在的情况下，使用 β-亚磺酰酯作为亚磺酸根离子源，直接亚磺酰化 2-卤代苯并噻唑和 2-卤代苯并咪唑，以及相应的杂芳基亚砜的分离率为 30% 至 94%。此外，我们假设了一种似是而非的协同亲核芳香取代 (cS N Ar) 途径，用于将亚磺酰基官能团直接掺入 2-卤代杂芳烃中。
• Access to Aromatic Ring-Fused Benzimidazoles Using Photochemical Substitutions of the Benzimidazol-2-yl Radical
  作者：Fawaz Aldabbagh、Joanne O’Connell、Eoin Moriarty

  DOI：10.1055/s-0032-1316775

  日期：——

  onto the benzimidazole-2-position. Photochemical five-, six-, and seven-membered cyclizations from 2-iodo-1-(ω-arylalkyl)-1H-benzimidazoles are described. This method of producing aromatic ring-fused benzimidazoles is significantly more efficient than literature radical protocols using chemical initiators, although 2-iodo-1-(ω-pyridin-2-ylalkyl)-1H-benzimidazoles preferentially undergo a nucleophilic ipso-substitution

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。
• Magnesiation of N-Heterocycles Using i-PrMgCl · LiCl and Catalytic Diisopropylamine
  作者：W. Nxumalo、A. Dinsmore

  DOI：10.1080/00397911.2015.1090607

  日期：2015.11.2

  The direct magnesiation of various N-heterocyclic compounds with i-PrMgClLiCl and catalytic diisopropylamine allows for preparation of 2-substituted pyrroles, imidazole, indoles, and benzimidazoles, in moderate to good yields. The magnesiated substrates canreadily undergo a Kumada-type coupling with iodo-aryls in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4).