1-benzyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole | 144991-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-pentylbenzo[d]imidazole；1-benzyl-2-pentyl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-pentylbenzimidazole
• CAS: 144991-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: ALWDXOHMUUHTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 正戊基溴化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization

  摘要：

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c2cc32396f

文献信息

• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization
  作者：Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2cc32396f

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp2 C–H bond alkylation of N-aromatic heterocycles has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using a Grignard reagent as the coupling partner. This approach provides new access to a variety of alkylated N-aromatic heterocycles which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。