1-苄基-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 33158-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-Benzyl-3-methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one；1-benzyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Methyl-3-benzylbenzimidazolon；2-Benzimidazolidone, N-methyl-N'-benzyl；1-benzyl-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 33158-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01056130
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HPGDTHJKFZDCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  371.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-benzylbenzimidazolium iodide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以85%的产率得到1-苄基-3-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑酮和2-亚氨基咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了将咪唑鎓盐直接转化为相应的 2-咪唑酮或 2-亚氨基咪唑衍生物的方便方法。用商业漂白剂处理盐导致在 C2 处有效氧化并形成相应的咪唑酮。或者，用N-氯酰胺处理盐以良好的产率提供相应的保护的2-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2022438

文献信息

• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• TEMPO‐Mediated Synthesis of <i>N</i> ‐(Fluoroalkyl)imidazolones via Reaction of Imidazoles with Iodofluoroacetate
  作者：Jia‐Hao Chen、Wasim Ahmed、Ming‐Hua Li、Zhao‐Dong Li、Zi‐Ning Cui、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900820

  日期：2020.1.7

  report a TEMPO‐mediated oxidative copper‐catalyzed synthesis of N‐(fluoroalkyl)imidazolones via the radical addition of imidazoles with iodofluoroacetate. A possible key intermediate involving TEMPO was observed by ESI‐MS. We also found that aerobic oxidation conditions were effective for the transformation in the presence of a copper catalyst, enabling access to a number of N‐(fluoroalkyl)imidazolones

  我们报道了通过咪唑与碘氟乙酸酯的自由基加成反应，TEMPO介导的N-（氟代烷基）咪唑啉酮的氧化铜催化合成。ESI-MS观察到可能涉及TEMPO的关键中间体。我们还发现，有氧氧化条件对于在铜催化剂存在下的转化是有效的，从而能够以中等至良好的产率获得许多N-（氟代烷基）咪唑啉酮。
• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。
• H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from aromatic aldehydes and benzyl alcohol derivatives
  作者：Xiaoyi Wang、Junchun Xiang、Jie Wang、Zhilan Yu、Zi-Long Tang、Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133094

  日期：2022.11

  We report a H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from the reaction of benzo heterocyclic compounds with aromatic aldehydes or benzyl alcohol derivatives under metal-free conditions in one-pot. For the first time, aromatic aldehydes were used as benzylated reagents to synthesize benzo heterocyclic ketones in the presence of K2CO3. Control experiments indicated that the

  我们报告了 H 3 PO 3 /I 2介导的N-苄基苯并杂环酮的形成，该反应由苯并杂环化合物与芳香醛或苯甲醇衍生物在无金属条件下在一锅中反应。首次以芳香醛为苄基化试剂在K 2 CO 3存在下合成苯并杂环酮。对照实验表明羰基氧最有可能来源于K 2 CO 3。H 3 PO 3还起到促进剂和氢源的双重作用。这种新方法具有底物范围广、成本低、条件简单等特点。