N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 78439-89-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(p-Toluolsulfonamido)phenazon；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 78439-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: NNMNPMAXQJPMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1,2-bis(2-tosyloxyethylmercapto)-4,5-dicyanobenzene 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以61%的产率得到N,N’-(((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl))-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外围位置含4-氨基安替比林部分的新型金属酞菁的合成与电化学表征

  摘要：

  摘要新型的金属酞菁（Co，Cu和Mn）5、6和7与8个N-（2,3-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-1 H-稠合而成。在这项工作中报道了在外围位置连接到乙基巯基臂上的吡唑-4-基）-4-甲基苯磺酰胺基团。金属配合物5、6和7通过邻苯二甲腈衍生物4与相应的金属盐和材料的四聚反应来制备。通过结合元素分析，FT-IR，MALDI-TOF质谱数据，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR对新产品进行表征。金属酞菁的电化学表征是使用循环伏安法（CV）和方波伏安法（SWV）技术确定的。由于氧化还原惰性金属中心，酞菁铜（II）表现出基于Pc的电子转移过程。另一方面，Mn III和Co II金属离子在酞菁的核心中充当氧化还原活性阳离子。因此，Mn III ClPc和Co II Pc产生了预期的基于金属和配体的还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以27%的产率得到N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外围位置含4-氨基安替比林部分的新型金属酞菁的合成与电化学表征

  摘要：

  摘要新型的金属酞菁（Co，Cu和Mn）5、6和7与8个N-（2,3-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-1 H-稠合而成。在这项工作中报道了在外围位置连接到乙基巯基臂上的吡唑-4-基）-4-甲基苯磺酰胺基团。金属配合物5、6和7通过邻苯二甲腈衍生物4与相应的金属盐和材料的四聚反应来制备。通过结合元素分析，FT-IR，MALDI-TOF质谱数据，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR对新产品进行表征。金属酞菁的电化学表征是使用循环伏安法（CV）和方波伏安法（SWV）技术确定的。由于氧化还原惰性金属中心，酞菁铜（II）表现出基于Pc的电子转移过程。另一方面，Mn III和Co II金属离子在酞菁的核心中充当氧化还原活性阳离子。因此，Mn III ClPc和Co II Pc产生了预期的基于金属和配体的还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.021

文献信息

• Synthesis, antioxidant, enzyme inhibition and DNA binding studies of novel N-benzylated derivatives of sulfonamide
  作者：Aadil Abbas、Shahzad Murtaza、Muhammad Nawaz Tahir、Saima Shamim、Muhammad Sirajuddin、Usman Ali Rana、Khadija Naseem、Hummera Rafique

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.066

  日期：2016.8

  Abstract A series of novel N -benzylated derivatives of sulfonamide were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and XRD analysis. The synthesized compounds were assayed for their biological potential. The biological studies involved antioxidant, enzyme inhibition, and DNA interaction studies. Antioxidant potential was investigated by Ferric Reducing Antioxidant Power assay (FRAP) and DPPH free radical

  摘要 合成了一系列新型磺酰胺N-苄基化衍生物，并通过FT-IR、NMR和XRD分析对其进行了表征。分析了合成化合物的生物学潜力。生物学研究包括抗氧化剂、酶抑制和 DNA 相互作用研究。通过铁还原抗氧化能力测定 (FRAP) 和 DPPH 自由基清除方法研究抗氧化潜力，使用众所周知的 Elman 方法测定合成化合物抑制酶活性的能力，而 DNA 相互作用研究则在帮助下进行紫外-可见吸收滴定法。此外，在实验和分子对接研究中都观察到酶抑制活性与化合物浓度之间的直接相关性。
• Metal-Free Photoredox Catalyzed Sulfonylation of Phenylhydrazines with Thiols
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Pooja Kumari、Sundaram Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00849

  日期：2024.5.10

  a metal-free, environment-friendly photoredox-catalyzed sulfonylation of phenylhydrazines using thiols, employing MeCN:H2O as a green solvent and eosin Y as a photoredox catalyst. This strategy exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, including hetero(aryl) as well as aliphatic phenylhydrazines. Finally, this protocol also demonstrated good application for the synthesis

  磺酰化方法是一种简单有效的合成磺酰胺的方法。尽管在构建磺酰胺框架方面取得了进展，但苯肼作为胺化源的潜在用途仍有待探索。在此，我们报道了一种无金属、环境友好的光氧化还原催化苯肼磺酰化反应，采用硫醇，采用MeCN:H 2 O作为绿色溶剂，曙红Y作为光氧化还原催化剂。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，包括杂（芳基）以及脂肪族苯肼。最后，该方案还证明了其在药物类似物合成中的良好应用。
• Akhtar, Muhammad Shoaib; Ismail, Asmara; Murtaza, Shahzad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 2, p. 242 - 257
  作者：Akhtar, Muhammad Shoaib、Ismail, Asmara、Murtaza, Shahzad、Tahir, Muhammad Nawaz、Shamim, Saima、Rana, Usman Ali

  DOI：——

  日期：——