(Z,Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl iodide | 160030-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z,Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl iodide
• 英文别名: (6Z,9Z)-17-iodoheptadeca-6,9-diene；(8Z,11Z)-1-iodoheptadecadiene
• CAS: 160030-70-6
• 化学式: C₁₇H₃₁I
• 分子量: 362.338
• InChiKey: IESMGPRQZFSWDR-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl iodide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-[(8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1661 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z,Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl iodide
  参考文献：
  名称：

  镍介导的烷氧基羰基化完全碳同位素置换

  摘要：

  许多商业药物，以及即将上市的药物活性化合物，都显示脂肪族羧酸或其衍生物作为关键结构实体。快速获取此类化合物同位素体的合成方法与开展关键药理学研究高度相关。在本文中，我们公开了一种直接合成路线，允许通过镍介导的烷氧基羰基化进行全碳同位素置换。采用镍II钳形复合体（[（N 2N)Ni-Cl]) 与碳 13 标记的 CO、烷基碘、甲醇钠、光催化剂和蓝色 LED 灯相结合，可以以良好的收率生成相应的同位素标记的脂肪族羧酸盐。此外，将开发的方法应用于几种药物活性化合物的碳同位素取代，从而成功完成了完整的碳 13 标记。最初提出羧化步骤将通过原位形成羧酸镍进行，该羧酸镍是由 CO 插入到 Ni-醇盐键中产生的。然而，初步的机理研究表明，另一种途径涉及将卤代烷产生的开壳物质攻击金属连接的 CO 以产生酰基 Ni III物种。随后涉及醇盐的还原消除最终导致羧酸盐的形成。过量的醇盐对于获得高产率的产物是必不

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09170

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR LE LARGAGE D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095340A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, n and p are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  该发明提供了化合物的结构式（I）：或其药用可接受盐，其中R1-R4、n和p在此处定义。结构式（I）的化合物及其药用可接受盐是用于将生物活性剂传递至细胞和组织中的阳离子脂质。
• ——
  作者：Cesar Rodriguez-Saona、Jocelyn G. Millar、David F. Maynard、John T. Trumble

  DOI：10.1023/a:1022325601724

  日期：——

  Several insecticidal compounds have been identified by bioassay-driven fractionation of avocado, Persea americana Mill, idioblast cell oil. A flash chromatography fraction of the oil showed substantial toxicity to early instars of the generalist insect herbivore, Spodoptera exigua (Hubner) (100% mortality after seven days). Following further fractionation, five biologically active compounds, 2-(pentadecyl)furan, 2-(heptadecyl)furan, 2-(1E-penta-decenyl)furan, 2-(8Z,11Z-heptadecadienyl)furan, and the triglyceride triolein, were identified. Several minor components were also tentatively identified, including 2-(1Z-pentadecenyl)furan, 2-(1E-heptadecenyl)furan, and 2-(1E,8Z,11Z-heptadecatrienyl)furan. Several 2-alkylfurans of this type have been reported previously from avocado (Persea spp.) and have received the common name of avocadofurans. The major compounds were tested individually for toxic and growth inhibitory effects. Individually, the compounds had low to moderate toxicity. Of these, 2-(pentadecyl)furan had the greatest effects, with an LC50 value of 1031 mu g/g. At concentrations of 600 mu g/g or higher in diets, larval growth was inhibited by >70% compared to controls. The analogous 2-(heptadecyl)furan had an LC50 value of 1206 mu g/g, and also significantly reduced larval growth (>75% versus controls) at concentrations of > 600 mu g/g. The unsaturated analogs 2-(1E-pentadecenyl)furan and 2-(8Z, 11Z-heptadecadienyl)furan were less toxic. Triolein was only weakly toxic, with an LC50 value of 10,364 mu g/g diet. Larval growth was inhibited only at concentrations of 7000 mu g/g or higher. The potential of avocadofurans in insect control is discussed.
• US6133313A
  申请人：——

  公开号：US6133313A

  公开（公告）日：2000-10-17