methyl 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate | 218600-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate
• 英文别名: Methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,13aS,15aR,15bS)-2,2,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-15-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,13,13a,15,15a,15b-hexadecahydropiceno[2,3-d]isoxazole-4a(2H)-carboxylate；methyl (1S,2R,5S,10S,11R,15S,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-12-oxo-20-oxa-19-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-13,17(21),18-triene-5-carboxylate
• CAS: 218600-52-3
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: OQQKQIDQBNEPBI-KPOXMGGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 甲基巴多索隆
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl 12-oxo oleanolic acid benzyl ester 在 甲醇 、 Jones reagent 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.23h， 生成 methyl 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用。特别的，本发明还提供一种药物组合物，其包含有效量的所述衍生物或其药学上可接受的盐、以及药学上可接受的载体；并且，所述衍生物或其药学上可接受的盐能够用于治疗炎症相关疾病、以及具有抗肿瘤活性，同时化合物安全性有所改善或相当。

  公开号：

  CN111393500B

文献信息

• [EN] ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: C-17 HOMOLOGATED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANTS : DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE HOMOLOGUÉS C-17
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009129548A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention provides, but is not limited to, novel oleanolic acid derivatives having the formula (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  这项发明提供了具有以下式(I)的新奥齐酸衍生物，其中变量在此处定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，用于制备这些化合物的有用中间体和方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] SYNTHETIC TRITERPENOIDS WITH NITROGEN-BASED SUBSTITUENTS AT C-17 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES SYNTHÉTIQUES COMPRENANT DES SUBSTITUANTS À BASE D'AZOTE EN C-17 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021127480A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In some aspects, the present disclosure provides compounds of the formula: (I) and (II), wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions thereof. In some aspects, the compounds and compositions provided herein may be used as antioxidant inflammation modulators. In some aspects, the present disclosure provides methods wherein the compounds and composition described herein are used for the treatment of diseases and disorders associated with inflammation and cancer.

  在某些方面，本公开提供了以下式(I)和(II)的化合物，其中变量在此处定义。还提供了这些药物组合物。在某些方面，本文提供的化合物和组合物可用作抗氧化炎症调节剂。在某些方面，本公开提供了方法，其中所描述的化合物和组合物用于治疗与炎症和癌症相关的疾病和疾病。
• Therapeutic compounds and methods of use
  申请人：TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US09278913B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds and methods useful for chemopreventative treatment of diseases such as cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, inflammatory bowel diseases, and multiple sclerosis.

  化合物和方法可用于化学预防治疗诸如癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、炎症性肠病和多发性硬化等疾病。
• WO2021016191A5
  申请人：——

  公开号：WO2021016191A5

  公开（公告）日：2023-07-27
• Design and synthesis of 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid, a novel and highly active inhibitor of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00479-x

  日期：1998.10

  New derivatives with electron-withdrawing substituents at the C-2 position of 3-oxoolean-1-en-28-oic acid were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (CDDO) was 400 times more potent than previous compounds we have made as an inhibitor of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages (IC50, 0.4 nM). The potency of CDDO was similar to that of dexamethasone, although CDDO does not act through the glucocorticoid receptor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.