2-chloromethyl-4-dimethylaminopyridine | 500716-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-dimethylaminopyridine
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine；(2-Chloromethyl-pyridin-4-yl)-dimethyl-amine
• CAS: 500716-29-0
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 170.642
• InChiKey: CGSANVDJGMCEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-dimethylaminopyridine 在 三乙基硅烷 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 H-ThzLYRANA-SMDMAP
  参考文献：
  名称：

  硫烷基甲基二甲基氨基吡啶是肽/蛋白质合成中用于连接化学的有用的硫醇添加剂。

  摘要：

  由于形成由硫醇盐阴离子和吡啶鎓阳离子组成的两性离子，因此安装有硫烷基甲基的二甲基氨基吡啶，2-硫烷基甲基-4-二甲基氨基吡啶（2）具有与芳基硫醇相当的酸性硫醇基团。它可用作天然化学连接的添加剂。所述烷基硫醇在2允许它被用于肽合成的单罐天然化学连接脱硫协议。证明了2在环肽合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01383
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-chloromethyl-4-dimethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  硫烷基甲基二甲基氨基吡啶是肽/蛋白质合成中用于连接化学的有用的硫醇添加剂。

  摘要：

  由于形成由硫醇盐阴离子和吡啶鎓阳离子组成的两性离子，因此安装有硫烷基甲基的二甲基氨基吡啶，2-硫烷基甲基-4-二甲基氨基吡啶（2）具有与芳基硫醇相当的酸性硫醇基团。它可用作天然化学连接的添加剂。所述烷基硫醇在2允许它被用于肽合成的单罐天然化学连接脱硫协议。证明了2在环肽合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01383

文献信息

• Efficient Aliphatic C−H Bond Oxidation Catalyzed by Manganese Complexes with Hydrogen Peroxide
  作者：Wenfang Wang、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800068

  日期：2018.9.4

  applied successfully in benzylic C−H oxidation, giving the corresponding ketones with very good selectivities. In addition, tertiary C−H bond oxidation of complex molecules by the manganese complex showed potential utility for assembling alcohols with good selectivity in late‐stage chemical synthesis.

  开发了含有苯并咪唑环和富电子吡啶环的四齿氮配体，所得锰配合物在简单烷烃的CH氧化中表现出良好的活性。特别地，通过使用环境友好的H 2 O 2作为末端氧化剂，环状脂肪族烷烃以非常高的收率（高达89％）转化为酮。该方案也成功地用于苄基CH氧化中，从而使相应的酮具有很好的选择性。此外，锰络合物对复杂分子的CH-H键氧化显示出在后期化学合成中以良好的选择性组装醇的潜在效用。
• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Synthesis and Characterization of the Most Active Copper ATRP Catalyst Based on Tris[(4-dimethylaminopyridyl)methyl]amine
  作者：Thomas G. Ribelli、Marco Fantin、Jean-Claude Daran、Kyle F. Augustine、Rinaldo Poli、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1021/jacs.7b12180

  日期：2018.1.31

  The tris[(4-dimethylaminopyridyl)methyl]amine (TPMANMe2) as a ligand for copper-catalyzed atom transfer radical polymerization (ATRP) is reported. In solution, the [CuI(TPMANMe2)Br] complex shows fluxionality by variable-temperature NMR, indicating rapid ligand exchange. In the solid state, the [CuII(TPMANMe2)Br][Br] complex exhibits a slightly distorted trigonal bipyramidal geometry (τ = 0.89). The

  报道了三[(4-二甲氨基吡啶基)甲基]胺(TPMANMe2)作为铜催化原子转移自由基聚合(ATRP)的配体。在溶液中，[CuI(TPMANMe2)Br] 配合物通过变温 NMR 显示出流动性，表明配体快速交换。在固态下，[CuII(TPMANMe2)Br][Br] 复合物表现出轻微扭曲的三角双锥几何 (τ = 0.89)。[CuII(TPMANMe2)Br]+ 盐的紫外-可见光谱类似于其他基于吡啶的 ATRP 催化剂的紫外-可见光谱。[Cu(TPMANMe2)]2+ 和 [Cu(TPMANMe2)Br]+ 的电化学研究显示出高度负的氧化还原电位（分别为 E1/2 = -302 和 -554 mV vs SCE），表明具有前所未有的 ATRP 催化活性。在 2-溴丙酸甲酯（MBrP；丙烯酸酯模拟物）存在下的循环伏安法 (CV) 用于确定活化速率常数 ka = 1。1 × 106 M-1 s-
• Enantioselective Epoxidation of β,β-Disubstituted Enamides with a Manganese Catalyst and Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Carlota Clarasó、Laia Vicens、Alfonso Polo、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00729

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,β-disubstituted enamides with aqueous hydrogen peroxide and a novel manganese catalyst is described. Epoxidation is stereospecific and proceeds fast under mild conditions. Amides are disclosed as key functional groups to enable high enantioselectivity.

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。