(3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-1-{(2S)-4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-(phenylmethyl)butanoyl}hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 787635-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-1-{(2S)-4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-(phenylmethyl)butanoyl}hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]butane-1,4-dione；(2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 787635-24-9
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 512.714
• InChiKey: WMWGWXVUDWNHQF-QGGAZIISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-1-{(2S)-4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-(phenylmethyl)butanoyl}hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到米格列奈
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的制备KAD-1229的方法

  摘要：

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490174
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam 在 N-甲基吗啉 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-1-{(2S)-4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-(phenylmethyl)butanoyl}hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的制备KAD-1229的方法

  摘要：

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490174

文献信息

• An Effective and Convenient Method for the Preparation ofKAD-1229
  作者：Jianchao Liu、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1002/hlca.200490174

  日期：2004.8

  A new convenient method for the asymmetric synthesis of the potent hypoglycemic agent KAD-1229 was developed. The key step of this method is diasteroselective alkylation of 1 to give crude 2 (d.e.>93%) in good yield with the easily available Oppolzer's camphorsultam as chiral auxiliary. The overall yield of the product was 57%.

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。