(2S,5R)-(+)-carvomenthone | 7065-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-(+)-carvomenthone
• 英文别名: (2S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 7065-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GCRTVIUGJCJVDD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-(+)-carvomenthone 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (E)-3-[(3'S,6'S)-3'-isopropyl-6'-methylcyclohex-1'-enyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从海生海绵Geodia exigua分离出的一种含氮螺环倍半萜烯exiguamide的首次对映选择性合成

  摘要：

  （+）-Exiguamide是一种从海洋海绵Geodia exigua中分离出的含氮螺倍半萜。这项研究旨在报告Exiguamide的两个对映异构体的首次合成，其关键步骤是立体选择性分子内环丙烷化和叠氮化合物向环丙基酮的立体选择性均轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.046
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (2S,5R)-(+)-carvomenthone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6 R）-和（6 S）-二酚和γ-二酚

  摘要：

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00492-1

文献信息

• Photochemical transformations-iv
  作者：S.N. Sharma、H.R. Sonawane、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96644-x

  日期：1985.1

  It is shown that hydroxylation of saturated hydrocarbons by hydrogen peroxide occurs under the influence of light. This reaction has been investigated on acyclic, monocyclic and bicyclic hydrocarbons. These reactions were also studied using performic acid as the source of hydroxyl radicals and results compared with those obtained with peracetic acid. As expected, the preferred attack was on tertiary

  结果表明，在光的作用下，过氧化氢使饱和烃发生羟基化。已经对无环，单环和双环烃进行了该反应的研究。还使用过甲酸作为羟基自由基的来源对这些反应进行了研究，并将结果与​​过乙酸所得的结果进行了比较。不出所料，首选的攻击方式是在第三中心，其次是第二，然后是主要。
• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• Tetrabutylammonium prolinate-based ionic liquids: a combined asymmetric catalysis, antimicrobial toxicity and biodegradation assessment
  作者：Nadège Ferlin、Matthieu Courty、Albert Nguyen Van Nhien、Sylvain Gatard、Milan Pour、Brid Quilty、Mukund Ghavre、Annette Haiß、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood、Sandrine Bouquillon

  DOI：10.1039/c3ra43785j

  日期：——

  strains) and biodegradability (OECD 301D) of the CILs at the same time as undertaking the asymmetric catalysis study. The Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of the carbon–carbon double bond of α,β-unsaturated ketones under mild conditions (room temperature, 1 atm of H2) in different solvents with CILs present. The best results were obtained in i-PrOH after 18 hours of reaction with a i-PrOH/IL ratio

  手性离子液体 (CIL) 四丁基铵-(S)-脯氨酸、四丁基铵-(R)-脯氨酸和反式-4-羟基-(S)-脯氨酸四丁基铵作为手性添加剂在 Pd 催化的 α,β 对映选择性氢化中进行了研究-不饱和酮。这些 CIL 很容易从氨基酸和四丁基氢氧化铵一步制备并表征（NMR、IR、旋光度、元素分析、DSC、粘度、分解温度）。研究策略是在进行不对称催化研究的同时评估 CIL 的抗菌毒性（>20 株）和生物降解性（OECD 301D）。Pd催化的α,β-不饱和酮的碳-碳双键在温和条件下（室温，1 atm 的 H2) 在存在 CIL 的不同溶剂中。在 i-PrOH/IL 比率为 5 的情况下，在 i-PrOH 反应 18 小时后获得了最佳结果。虽然所有三种 CIL 对多种细菌和真菌均具有低抗菌毒性，但四丁基铵-(S)-脯氨酸、四丁基铵-(R)-脯氨酸和四丁基铵反式-4-羟基-(S)-脯氨酸未通过密闭瓶生物降解测试。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Kalechits, G. V.; Vyalimyae, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2038
  作者：Kalechits, G. V.、Vyalimyae, T. K.

  DOI：——

  日期：——