manwuweizic acid | 116963-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manwuweizic acid
• 英文别名: (Z,6R)-6-[(3R,3aR,6S,7S,9bR)-6-(2-carboxyethyl)-3a,6,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methylhept-2-enoic acid
• CAS: 116963-87-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: SOWPPACPMKVOEL-XKHWUHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

曼胡维茨酸是一种三萜类化合物，可以从秦皮中分离获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manwuweizic acid 在 羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-secolanosta-4(28),8,24-(Z)-trien-3-(hydroxyamino)-27-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四环三萜类衍生物的合成及应用

  摘要：

  本发明公布了两类四环三萜类衍生物及应用，还涉及其中化合物的合成方法。本发明的四环三萜类衍生物表现出了一定的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗炎活性，可以用于制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂药物和抗炎药物。

  公开号：

  CN112592293B
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 manwuweizic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0

文献信息

• Synthesis of nigranoic acid and manwuweizic acid derivatives as HDAC inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Dong-Xuan Ni、Qi Wang、Yi-Ming Li、Yi-Man Cui、Tian-Ze Shen、Xiao-Li Li、Han-Dong Sun、Xing-Jie Zhang、Ruihan Zhang、Wei-Lie Xiao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104728

  日期：2021.4

  anti-inflammatory HDAC inhibitors an attractive new focus. In this report, triterpenoids nigranoic acid (NA) and manwuweizic acid (MA) were identified as HDAC inhibitors through docking-based virtual screening and enzymatic activity assay. A series of derivatives of NA and MA were synthesized and assessed for their biological effects. As a result, hydroxamic acid derivatives of NA and MA showed moderately

  作为成功的抗肿瘤药物靶点，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 家族也是免疫反应的关键参与者，使得抗炎 HDAC 抑制剂的研究成为一个有吸引力的新焦点。在本报告中，通过基于对接的虚拟筛选和酶活性测定，三萜类化合物黑果酸 (NA) 和曼乌维兹酸 (MA) 被鉴定为 HDAC 抑制剂。合成了一系列 NA 和 MA 的衍生物并评估了它们的生物效应。因此，NA 和 MA 的异羟肟酸衍生物对 HDAC1/2/4/6 的抑制活性表现出适度增加（对 HDAC1的最低 IC 50为 1.14 μM），对 HDAC8 没有活性。在巨噬细胞J774A.1，化合物13，13和17– 19表现出对乳酸脱氢酶 (LDH) 和 IL-1β 产生的抑制活性，而不影响细胞活力。化合物19增加了 J774A.1 细胞中的组蛋白乙酰化水平，并抑制了 IL-1β 成熟和 caspase-1 裂解。这些结果表明化合物19阻断了 NLRP3
• Anwuweizonic acid and manwuweizic acid, the putative anticancer active principle of <i>Schisandra</i> <i>propinqua</i>
  作者：Jia-Sen Liu、Mei-Fen Huang、Yong Tao

  DOI：10.1139/v88-072

  日期：1988.3.1

  The structures of two new triterpenoid acids, anwuweizonic acid (1) and manwuweizic acid (2), from Schisandra propinqua are elucidated by spectroscopic evidence and chemical correlation. Compound 2 shows significant inhibitory activity against Lewis lung cancer, brain tumor-22, and solid hepatoma in mice, and exhibits no cytotoxic action in vitro.

  两种新的三萜酸结构——安五味子酸（1）和蛮五味子酸（2），从五味子中得到的。通过光谱证据和化学相关性证明了这两种酸的结构。化合物2在小鼠体内对Lewis肺癌、脑瘤-22和实体肝癌显示出显著的抑制活性，并且在体外不具有细胞毒性作用。
• LIU, JIA-SEN;HUANG, MEI-FEN;TAO, YONG, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 414-415
  作者：LIU, JIA-SEN、HUANG, MEI-FEN、TAO, YONG

  DOI：——

  日期：——
• 四环三萜类衍生物的合成及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN112592293B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公布了两类四环三萜类衍生物及应用，还涉及其中化合物的合成方法。本发明的四环三萜类衍生物表现出了一定的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗炎活性，可以用于制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂药物和抗炎药物。
• Synthesis of manwuweizic acid, an anticancer triterpenoid
  作者：Jia-Sen Liu、Yong Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89869-0

  日期：1992.1

  Manwuweizic acid (1), an anticancer triterpenoid isolated from Scisandra propinqua, was synthesized from lanosterol (2) by stereoselective introduction of the (Z) α,β-unsaturated carboxylic terminal of the side chain and by abnormal Beckmann rearrangement of ring A. A new reagent of DMSO-DCC-TFA for protection of a carboxyl group as a methylthiomethyl (MTM) ester is also described.

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。