3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine | 479408-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-bromo-3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；8-bromo-3'O,5'O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine；2-amino-8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 479408-21-4
• 化学式: C₂₂H₄₀BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 574.666
• InChiKey: HKBBGSKYLFVAEC-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-{6-Benzyloxy-2-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-8-yl}-N-(9H-fluoren-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis

  摘要：

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol026474f
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Guanosine-based hydrogen-bonded 2D scaffolds: metal-free formation of G-quartet and G-ribbon architectures at the solid/liquid interface

  摘要：

  三种新型亲脂鸟苷衍生物在固液界面的自组装导致产生G-带状结构、片状G-二聚体阵列或G₄ 无阳离子结构。

  DOI：

  10.1039/c5cc03197d

文献信息

• Propargylated Purine Deoxynucleosides: New Tools for Fluorescence Imaging Strategies
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Sambasiva Rao Pillalamarri、Flore De Wit、Eveline Lescrinier、Zeger Debyser、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.3390/molecules24030468

  日期：——

  chemistry reactions take a large share in these events. 5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (EdU) is well known for visualizing DNA replication, but does not show any selectivity for incorporation into DNA. Striving for specific visualization of virus replication, in particular HIV replication, a series of propargylated purine deoxynucleosides were prepared aiming for selective incorporation by HIV reverse transcriptase

  生物过程的体内成像是现代细胞生物学的重要资产。这里的选择性反应荧光团是一个重要的工具，点击化学反应在这些事件中占有很大的份额。5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU) 以可视化 DNA 复制而闻名，但对掺入 DNA 没有任何选择性。为了实现病毒复制，特别是 HIV 复制的特定可视化，制备了一系列炔丙基化嘌呤脱氧核苷，旨在通过 HIV 逆转录酶 (RT) 选择性掺入。我们在此报告这些核苷类似物的合成和初步生物学效应（细胞毒性、HIV 抑制效应和点击反应的可行性）。
• Influence of Chlorine Substitution on the Hydrolytic Stability of Biaryl Ether Nucleoside Adducts Produced by Phenolic Toxins
  作者：Michael S. Kuska、Mohadeseh Majdi Yazdi、Aaron A. Witham、Heidi A. Dahlmann、Shana J. Sturla、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo401122j

  日期：2013.7.19

  kinetic study is reported for the acid-catalyzed hydrolysis of oxygen (O)-linked biaryl ether 8-2′-deoxyguanosine (dG) adducts produced by phenolic toxins following metabolism into phenoxyl radical intermediates. Strikingly, the reaction rate of hydrolysis at pH 1 decreases as electron-withdrawing chlorine (Cl) substituents are added to the phenoxyl ring. The Hammett plot for hydrolysis at pH 1 shows a linear

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（
• Synthesis of Phosphoramidite Monomers Equipped with Complementary Bases for Solid-Phase DNA Oligomerization
  作者：Sonia Romero-Pérez、Isabel López-Martín、Manuel C. Martos-Maldonado、Álvaro Somoza、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03801

  日期：2020.1.3

  bear complementary nucleobases at the edges (guanine-2'-deoxycytidine and 2-aminoadenine-2'-deoxyuridine) and that are conveniently protected and activated for solid-phase automated DNA synthesis. We report the optimized synthetic routes leading to the four nucleobase derivatives involved, their cross-coupling reactions into dinucleobase-containing monomers, and their oligomerization in the DNA synthesizer

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。
• Highly Efficient Synthesis of a Phosphoramidite Building Block of C8-Deoxyguanosine Adducts of Aromatic Amines
  作者：Chris Meier、Sonja Gräsl

  DOI：10.1055/s-2002-25354

  日期：——

  The synthesis of 5′-O-DMTr-3′-O-phosphoramidite-C8-arylamine-dG adducts 11 and 12 is described. The compounds are potential building blocks for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. The C8-adducts were synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction.

  描述了5′-O-DMTr-3′-O-磷酰胺-衍生的C8-芳胺-dG加合物11和12的合成。这些化合物是自动合成位点特异性改性寡核苷酸的潜在构建块。C8-加合物是通过钯催化的交叉耦合反应合成的。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。