2-amino-6-(2-thiazolyl)-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine | 848613-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(2-thiazolyl)-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-(1,3-thiazol-2-yl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 848613-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₃S
• 分子量: 334.359
• InChiKey: WEPAYYHOXJQWDN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-thiazolyl)-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-N-phenoxyacetyl 2-amino-6-(2-thiazolyl)-9-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityk)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  碱基对扩展转录系统的有效非自然碱基对

  摘要：

  为了通过转录将人工成分定点掺入 RNA，在 2-amino-6-(2-thiazolyl)purine（表示为 v）和 2-oxo(1H)pyridine（表示为 y ） 已开发。y 和 5 取代 y 的底物通过 T7 RNA 聚合酶在模板中与 v 相对地位点特异性地整合到 RNA 中。vy 配对在转录中的效率和保真度与天然 AT(U) 和 GC 配对一样高。此外，含有两个相邻 y 碱基的 RNA 也从含有两个 v 碱基的 DNA 模板转录而来。这种特定的转录允许大规模制备人工 RNA，并且可以与其他系统结合以同时将几种不同的成分整合到转录物中。

  DOI：

  10.1021/ja0425280
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-(2-thiazolyl)-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  碱基对扩展转录系统的有效非自然碱基对

  摘要：

  为了通过转录将人工成分定点掺入 RNA，在 2-amino-6-(2-thiazolyl)purine（表示为 v）和 2-oxo(1H)pyridine（表示为 y ） 已开发。y 和 5 取代 y 的底物通过 T7 RNA 聚合酶在模板中与 v 相对地位点特异性地整合到 RNA 中。vy 配对在转录中的效率和保真度与天然 AT(U) 和 GC 配对一样高。此外，含有两个相邻 y 碱基的 RNA 也从含有两个 v 碱基的 DNA 模板转录而来。这种特定的转录允许大规模制备人工 RNA，并且可以与其他系统结合以同时将几种不同的成分整合到转录物中。

  DOI：

  10.1021/ja0425280

文献信息

• Nucleoside and nucleotide having an unnatural base and use thereof
  申请人：Hirano Ichiro

  公开号：US20110087015A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or a nucleotide, or a derivative thereof, which has an unnatural base. The nucleoside and others of the present invention are characterized by having a 2-amino-6-(2-thiazolyl)purin-9-yl group or a 2-amino-6-(2-oxazolyl)purin-9-yl group as a base, wherein the 4- and/or 5-position of the thiazolyl or oxazolyl group may be substituted.
• An Efficient Unnatural Base Pair for a Base-Pair-Expanded Transcription System
  作者：Tsuneo Mitsui、Michiko Kimoto、Yoko Harada、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1021/ja0425280

  日期：2005.6.1

  artificial components into RNA by transcription, an efficient, unnatural base pair between 2-amino-6-(2-thiazolyl)purine (denoted as v) and 2-oxo(1H)pyridine (denoted as y) was developed. The substrates of y and 5-substituted y were site-specifically incorporated into RNA by T7 RNA polymerase opposite v in templates. The efficiency and fidelity of the v-y pairing in transcription were as high as those of the

  为了通过转录将人工成分定点掺入 RNA，在 2-amino-6-(2-thiazolyl)purine（表示为 v）和 2-oxo(1H)pyridine（表示为 y ） 已开发。y 和 5 取代 y 的底物通过 T7 RNA 聚合酶在模板中与 v 相对地位点特异性地整合到 RNA 中。vy 配对在转录中的效率和保真度与天然 AT(U) 和 GC 配对一样高。此外，含有两个相邻 y 碱基的 RNA 也从含有两个 v 碱基的 DNA 模板转录而来。这种特定的转录允许大规模制备人工 RNA，并且可以与其他系统结合以同时将几种不同的成分整合到转录物中。