8-(2,4-dichlorophenoxy)-2'-deoxyguanosine | 1446104-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2,4-dichlorophenoxy)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-(2,4-dichlorophenoxy)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1446104-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₅O₅
• 分子量: 428.232
• InChiKey: NZAFYQRMMCMAFD-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,4-dichlorophenoxy)-2'-deoxyguanosine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯取代对酚类毒素产生的联芳醚核苷加合物水解稳定性的影响

  摘要：

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（

  DOI：

  10.1021/jo401122j
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 potassium phosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-(2,4-dichlorophenoxy)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  氯取代对酚类毒素产生的联芳醚核苷加合物水解稳定性的影响

  摘要：

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（

  DOI：

  10.1021/jo401122j

文献信息

• Influence of Chlorine Substitution on the Hydrolytic Stability of Biaryl Ether Nucleoside Adducts Produced by Phenolic Toxins
  作者：Michael S. Kuska、Mohadeseh Majdi Yazdi、Aaron A. Witham、Heidi A. Dahlmann、Shana J. Sturla、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo401122j

  日期：2013.7.19

  kinetic study is reported for the acid-catalyzed hydrolysis of oxygen (O)-linked biaryl ether 8-2′-deoxyguanosine (dG) adducts produced by phenolic toxins following metabolism into phenoxyl radical intermediates. Strikingly, the reaction rate of hydrolysis at pH 1 decreases as electron-withdrawing chlorine (Cl) substituents are added to the phenoxyl ring. The Hammett plot for hydrolysis at pH 1 shows a linear

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（