3'-sialyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-sialyllactose
• 英文别名: 3’-sialyllactose；α(2,3)-sialyllactose；3′-sialyllactose；NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)Glc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: CILYIEBUXJIHCO-METZQCMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-sialyllactose 在 NanA sialidase from Streptococcus pneumoniae 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Three Streptococcus pneumoniae Sialidases: Three Different Products

  摘要：

  Streptococcus penumoniae is a major human pathogen responsible for respiratory tract infections, septicemia, and meningitis and continues to produce numerous cases of disease with relatively high mortalities. S. pneumoniae encodes up to three sialidases, NanA, NanB, and NanC, that have been implicated in pathogenesis and are potential drug targets. NanA has been shown to be a promiscuous sialidase, hydrolyzing the removal of Neu5Ac from a variety of glycoconjugates with retention of configuration at the anomeric center, as we confirm by NMR. NanB is an intramolecular trans-sialidase producing 2,7-anhydro-Neu5Ac selectively from alpha 2,3-sialosides. Here, we show that the first product of NanC is 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetyl-neuraminic acid (Neu5Ac2en) that can be slowly hydrated by the enzyme to Neu5Ac. We propose that the three pneumococcal sialidases share a common catalytic mechanism up to the final product formation step, and speculate on the roles of the enzymes in the lifecycle of the bacterium.

  DOI：

  10.1021/ja110733q
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Synthesis of oseltamivir conjugates with lactose analogs for inhibition studies on Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：M. Eugenia Giorgi、Damian Piuselli、Rosalia Agusti、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.722

  日期：——

  previously described that lactose derivatives effectively inhibited the transfer of sialic acid to N-acetyllactosamine. On the other hand, oseltamivir is a sialic acid mimetic effective against some types of influenza virus. In this paper we report covalent conjugation of oseltamivir with lactose and lactobionolactone with the aim to obtain a bisubstrate potential inhibitor. The behavior of the new compounds

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。晶体学研究表明，TcTS 的催化区域中有两个位点，一个结合唾液酸供体，另一个参与结合含有末端 β-D-吡喃半乳糖基的化合物。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向 N-乙酰乳糖胺的转移。另一方面，奥司他韦是一种唾液酸模拟物，对某些类型的流感病毒有效。在本文中，我们报告了奥司他韦与乳糖和乳糖内酯的共价结合，目的是获得双底物潜在抑制剂。研究了新化合物在 TcTS 反应中的行为。
• Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solid phase or a lipid via a cleavable squarate linker
  作者：O Blixt、T Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00135-4

  日期：1999.6

  the linkage and regenerated the oligosaccharide glycosylamines, which were in turn rapidly hydrolyzed to the reducing oligosaccharides. To demonstrate the usefulness of this linkage in enzymatic oligosaccharide synthesis, lactose was linked to a lipid or a solid phase, the obtained conjugates were then subjected to two enzymatic glycosylations (either consecutively or 'one-pot'). The resulting materials

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，
• Fluorescence Assisted Capillary Electrophoresis of Glycans Enabled by the Negatively Charged Auxochromes in 1‐Aminopyrenes
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Jan Seikowski、Jeannette I. Kast、Christoph R. Grünig、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.202013187

  日期：2021.2.15

  compact and negatively charged acceptor group, N‐(cyanamino)sulfonyl, is introduced for dye design and its influence on the absorption and emission spectra of the “push–pull” chromophores is demonstrated with 1,3,6‐tris[(cyanamino)sulfonyl]‐8‐aminopyrene. The new sulfonamides, including O‐phosphorylated (3‐hydroxyazetidine)‐N‐sulfonyl, are negatively charged electron acceptors and auxochromes. 1‐Aminopyrenes

  引入了一个紧凑且带负电荷的受体基团N-（氰氨基）磺酰基进行染料设计，并用1,3,6-tris [（cyanamino）证明了其对“推挽”生色团的吸收和发射光谱的影响。 ）磺酰基] -8-氨基py。新的磺酰胺，包括O-磷酸化的（3-羟基氮杂环丁烷）-N-磺酰基，是带负电的电子受体和辅助色素。用新的磺酰胺修饰的1-氨基py烯具有3或6个负电荷（pH≥8），m / z低比率，电场中的高迁移率以及黄色到橙色发射。我们通过还原胺化标记了麦芽糖糊精低聚物，通过电泳分离了产物，并在商业DNA分析仪中证明了它们的高亮度以及发射信号在检测通道之间的分布。
• A versatile approach towards multivalent saccharide displays on magnetic nanoparticles and phospholipid vesicles
  作者：Thomas P. Coxon、Thomas W. Fallows、Julie E. Gough、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/c5ob01591j

  日期：——

  A simple synthetic route to lipid, resorcinol and catechol adducts of saccharides has been developed, and used to give multivalent displays on the surface of nanostructures for cell targeting.

  已开发出一种简单的合成途径，用于制备脂质、间苯二酚和邻苯二酚与糖的加合物，并用于在纳米结构表面上展示多价显示以进行细胞靶向。
• The determination of complex carbohydrate structure by using carbonyl carbon resonances of peracetylated derivatives
  作者：Warren J. Goux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80005-3

  日期：1988.12

  purported regulation of gene expression in plants (Watkins, 1972; Darvill and Albersheim, 1984). Their physiological roles appear to be influenced by their tertiary and, ultimately, their primary structure (Brisson and Carver, 1983; Homans et al., 1986; Carver, 1984; Montreuil, 1980). Their structural complexity arises from the large number of structurally unique residues present and from the variety

  寡糖是生命系统中存在的化合物中含量最多和种类最多的一组。它们的功能范围从抗原决定簇（例如人的ABO血型决定簇）到植物中基因表达的调控（Watkins，1972； Darvill和Albersheim，1984）。它们的生理作用似乎受其三级以及最终其一级结构的影响（Brisson和Carver，1983； Homans等，1986； Carver，1984； Montreuil，1980）。它们的结构复杂性来自存在的大量结构独特的残基，以及可以与相邻残基和从相邻残基形成的各种环构型和糖苷键。