α-D-Neup5Ac-(2->8)-α-D-Neup5Ac-(2->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glc-OH | 18409-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Neup5Ac-(2->8)-α-D-Neup5Ac-(2->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glc-OH
• 英文别名: α-Neup5Ac-(2->8)-α-Neup5Ac-(2->3)-β-D-Galp-(1->4)-D-Glc；Disialyllactose；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 18409-15-9
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₂₇
• 分子量: 924.816
• InChiKey: IESOVNOGVZBLMG-MTEFBGAJSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  27

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-Neup5Ac-(2->8)-α-D-Neup5Ac-(2->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glc-OH 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Campylobacter jejuni β1−4GalNAcT 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→8)-α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Campylobacter jejuni α2−3/8-sialyltransferase 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 α-D-Neup5Ac-(2->8)-α-D-Neup5Ac-(2->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glc-OH
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905

文献信息

• Michael addition as the key step in the syntheses of sialyloligosaccharide–protein conjugates from N-acryloylated glycopyranosylamines
  作者：René Roy、Craig A. Laferrière

  DOI：10.1039/c39900001709

  日期：——

  Sialic acid and sialyloligosaccharides having terminal N-acryloyl functionality in their aglycone portions were efficiently conjugated to the lysine groups of proteins through Michael additions under mild basic conditions; the same N-acryloyl precursors were also polymerized with acrylamide to form serologically useful antigens.

  在温和的碱性条件下，通过迈克尔加成将在其糖苷配基部分具有末端N-丙烯酰基官能度的唾液酸和唾液酸寡糖有效地缀合到蛋白质的赖氨酸基团上。同样的N-丙烯酰基前体也与丙烯酰胺聚合形成血清学上有用的抗原。
• Lactones of disialyl lactose: characterisation by NMR and mass spectra
  作者：Geoffrey Ge Pan、Laurence D. Melton

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.015

  日期：2006.5

  with electrospray ionisation (ESI) mass spectrometry (MS) detection. The rate of lactonisation between alpha-(8)Neu5Ac and alpha-(3)Neu5Ac residues (lactonisation at the alpha-(2-->8) linkage) was faster than that of lactonisation between alpha-(3)Neu5Ac and Gal residues (lactonisation at the alpha-(2-->3) linkage). The mass spectra of disialyl lactose, its lactones, alpha-Neup5Ac-(2-->8)-alpha-Neup5Ac

  研究了α-Neup5Ac-（2-> 8）-α-Neup5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1-4）-D-Glc（二唾液酸乳糖）的内酯化作用。二唾液酸乳糖和α-Neup5Ac-（2-> 8，1-> 9）-alpha-Neup5Ac-（2-> 3，1-> 2的（1）H和（13）C NMR化学位移基于1D和2D NMR结果（包括编辑过的HSQC，HSQC-TOSCY和HMBC）分配了-β-D-Galp-（1→4）-D-Glc（二唾液酸乳糖-双内酯）。内酯化的时间过程之后是薄层色谱（TLC）和带电喷雾电离（ESI）质谱（MS）检测的高效液相色谱（HPLC）。α-（8）Neu5Ac和α-（3）Neu5Ac残基之间的内酯化速率（α-（2-> 8）键处的内酯化）比α-（3）Neu5Ac和Gal残基之间的内酯化速率更快。 （在alpha-（2-> 3）联动）。二唾液酸乳糖，其内酯，α-Neup5Ac-（2->
• Sequential One-Pot Multienzyme Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipid Glycans
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Jie Zeng、Vireak Thon、Dung M. Nguyen、Thao Ly、Hui Yu Kuang、Alice Ngo、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01905

  日期：2016.11.18

  found in sialic acid-containing glycosphingolipids, namely gangliosides. However, ganglioside glycans containing less common sialic acid forms are currently not available. Herein, highly effective one-pot multienzyme (OPME) systems are used in sequential for high-yield and cost-effective production of glycosphingolipid glycans, including those containing different sialic acid forms such as N-acetylneuraminic

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。