cis-caffeic acid | 331-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-caffeic acid
• 英文别名: caffeic acid；Caffee-saeure；(Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 331-39-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: QAIPRVGONGVQAS-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  272.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2933 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL
• LogP：
  1.150
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  132.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

2B，可能对人类有致癌性。

2B, possibly carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GD8950000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H361
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

化学与生物特性 概述

咖啡酸是一种天然存在于植物中的酚酸化合物，具有多种生物学和化学性质。它作为一种抗氧化剂，在免疫调节、炎症和过敏中抑制白三烯（leukotrienes）的合成，并能抑制Cu2+诱导的LDL氧化。

化学性质

• 外观：呈黄色结晶。
• 溶解性：可溶于热水及乙醇。

生物活性

• 抑制白三烯（leukotrienes）的合成，涉及免疫、发炎和过敏反应。
• 抑制Cu2+诱导的LDL氧化。

制备方法 粗品制备

1. 取30g 3,4-二羟基苯甲醛与60.0g丙二酸溶解于N,N-二甲基甲酰胺。
2. 加入45mL吡啶并升温至70℃，随后加入9mL苯胺反应1小时。
3. 反应结束后降温至30℃以下，加入1000ml 2moL/L盐酸搅拌析晶2h。
4. 抽滤后用300ml纯化水洗涤两次，在50℃鼓风干燥得到黄色咖啡酸粗品36.50g。产率为93.60%，纯度99.52%，含量99.2%。

精制

1. 取30g咖啡酸粗品与120ml乙醇加入到500mL四口瓶中，升温至80℃溶解后加入1.5g活性炭脱色15min。
2. 趁热过滤后滤液降温至5-10℃搅拌析晶2h。
3. 抽滤后用60ml纯化水洗涤，在50℃干燥得到淡黄色咖啡酸精制品27.39g。产率为91.30%，纯度99.83%，含量99.8%。

其他信息 生物毒性

• 类别：有毒物质。
• 急性毒性（腹腔注射大鼠）LD50: 1500毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：热分解时产生辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：需库房通风、低温干燥储存。

灭火剂

• 水、干粉灭火器、二氧化碳及泡沫灭火器适用于扑灭火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-caffeic acid 生成 O-caffeoyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Two encyrtid species, Acerophagus coccois and Aenasius vexans, parasitoids of the cassava mealybug Phenacoccus herreni use a contact kairomone from the body surface of their host as a host-location stimulant. The kairomone was synthesized and identified as O-caffeoylserine based on a combination of chromatographic methods. The synthetic compound was determined to be active.

  DOI：

  10.1023/a:1012274703197
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到cis-caffeic acid
  参考文献：
  名称：

  了解质子离子液体（PIL）的作用和取代基作用，以增强Z-肉桂酸衍生物的生成。

  摘要：

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0pp00072h

文献信息

• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• 多功能生物基酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109305925B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一类多功能生物基酚胺类抗氧剂，其包含具有下式所示结构的化合物：其中，R1、R2、R3、R4和R5中任一者的结构式如下式②、③或④所示，其余四者独立地选自H、羟基、烷基、烷氧基、(取代)芳基、烷芳基或芳烷基；W独立的选自CxHy，x和y均为整数，x＝0～5，y＝0～10，R6至少选自‑S‑、‑O‑、‑NH‑或p为0或1，R7、R8、R9和R10分别独立地选自H、烷基、环烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，(Ra)m、(Rb)m独立地选自其中m选自0～12中的任一整数。本发明还公开了所述多功能生物基酚胺类抗氧剂的制备方法及其应用。
• Photo-degradation of trans-caffeic acid in aqueous solution and influence of complexation by metal ions
  作者：Annaïg Le Person、Anne-Sophie Lacoste、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.05.004

  日期：2013.8

  The photo-degradation of metal complexes of caffeic acid was compared to the photo-degradation of free caffeic acid by using UV–vis spectroscopy and HPLC–ESI-mass spectrometry. This article reports first the determination of the products that are formed from the photo-degradation of trans-caffeic acid in aqueous solution and the investigation of the mechanism by a kinetic approach. The good fit between

  通过使用紫外可见光谱和HPLC-ESI-质谱法，将咖啡酸金属配合物的光降解与游离咖啡酸的光降解进行了比较。本文首先报道了由反式咖啡酸在水溶液中光降解形成的产物的测定以及通过动力学方法研究其机理。模型与实验浓度曲线之间的良好拟合证实了分子向顺式的光异构化路线-咖啡酸，然后进行环化以形成七叶皂甙光产物。此外，它首次揭示了导致产品乙烯基邻苯二酚的另一条重要途径。氧的存在导致光异构化速率的增加。然后我们报道金属阳离子，如Al（III），Pb（II）和Cu（II）可以影响咖啡酸光降解的速率和机理。Al（III）离子减慢了光降解，而Pb（II）和Cu（II）离子对七叶皂素的产生具有促进作用。在所有情况下，金属离子的存在都会降低光致异构化，并且不会发生乙烯基邻苯二酚的形成。
• GREEN TEA BEVERAGE WITH ENHANCED FLAVOR
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP4082351A1

  公开（公告）日：2022-11-02

  An object of the present invention is to provide a technique of enhancing a profound and rich taste in a green tea beverage. The profound and rich taste of a green tea beverage can be enhanced by incorporating caffeic acid or chlorogenic acid in the green tea beverage.

  本发明的目的是提供一种提高绿茶饮料浓郁口感的技术。 通过在绿茶饮料中加入咖啡酸或绿原酸，可以增强绿茶饮料深厚浓郁的口感。
• Therapeutic compositions containing curcumin, harmine, and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ions Pharmaceutical S.à r.l.

  公开号：US10092550B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。 这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。