cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid | 3063-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: CMP-Neu5Ac；cytidine-5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid；cytidine 5’-monophospho-N-acetylneuraminic acid；CMP-N-acetylneuraminic acid；cytidine 5'-monophosphate N-acetylneuraminic acid；CMP-NeuNAc；cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 3063-71-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₄O₁₆P
• 分子量: 614.457
• InChiKey: TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N

物化性质

• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  220.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid
产品名称
sodium salt
1.2 鉴别的其他方法
CMP-NANA
CMP-Sialic acid
CMP-NAN
CMP-NeuAc
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CMP-NANA
别名
CMP-Sialic acid
CMP-NAN
CMP-NeuAc
: C20H30N4NaO16P
分子式
: 636.43 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

CMP唾液酸(CMP-Neu5Ac)是UDP-GlcNAc 2-二聚体酶的变构抑制剂，并为高尔基唾液酸转移酶提供底物。它在唾液酸及其缀合物的生物合成中扮演重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 在 α-2,6-sialyl transferase 、 micromonospora veridifaciens sialidase 、 水 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 N-乙酰神经氨酸水合物
  参考文献：
  名称：

  绿色小单孢菌唾液酸酶催化水解的去糖基化会限制周转率：Michaelis 复合物的构象意义

  摘要：

  基于核心结构 7-(5-acetamido-3,5-dideoxy-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6) 的一组七种同位素取代的唾液酸苷天然底物类似物)-β-D-吡喃半乳糖氧基)-8-氟-4-甲基香豆素 (1, Neu5Acα2,6GalβFMU) 已被合成并用于探测 M. viridifaciens 唾液酸酶转换的限速步骤。环氧 ((18)V)、离去基团氧 ((18)V)、异头碳 ((13)V)、C3-碳 ((13) V)、C3-R 氘 ((D)V(R))、C3-S 氘 ((D)V(S)) 和 C3-双氘 ((D)(2)V) 为 0.986 ± 0.003、1.003分别为 ± 0.005、1.021 ± 0.006、1.001 ± 0.008、1.029 ± 0.007、0.891 ± 0.008 和 0.890

  DOI：

  10.1021/ja109199p
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Ergot alkaloid glycosides with immunomodulatory activities
  作者：Vladimír Křen、Anna Fišerová、Claudine Augé、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Petr Šíma

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00074-0

  日期：1996.6

  using alpha-2,6-sialyltransferase (rat liver). Immunomodulatory activity of elymoclavine and 9,10-dihydrolysergol and their glycosylated derivatives on natural killer (NK) cell-mediated cytotoxicity of human resting and activated human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) was investigated. Addition of ergot alkaloid glycosides to the mixtures of effector and target cells potentiated the PBMC cytotoxicity

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。
• Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests
  作者：Aliaksei V. Pukin、Dion E. A. Florack、Denis Brochu、Barend van Lagen、Gerben M. Visser、Tom Wennekes、Michel Gilbert、Han Zuilhof

  DOI：10.1039/c1ob00009h

  日期：——

  Biotinylated analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a were synthesized in high yields using glycosyltransferases from Campylobacter jejuni. The presence of a biotin moiety in the aglycone part of these mimics allows for attachment of these materials onto various streptavidin-coated surfaces. Analysis of the interaction of biotin-appended GM1 with the B subunit of Escherichia coli heat-labile enterotoxin performed in a modified ELISA procedure shows the potential of this compound to replace the natural GM1 in toxin detection.

  利用来自空肠弯曲菌的糖基转移酶，高效合成了带有生物素标记的神经节苷脂GM2、GM1、GD1a及GalNAc-GD1a类似物。这些模拟物中的生物素部分的存在使得它们能够附着于各种包被有链霉亲和素的表面上。通过改良的ELISA方法分析生物素标记的GM1与大肠杆菌热不稳定肠毒素B亚基的相互作用，显示了该化合物在毒素检测中替代天然GM1的潜力。