(2S,3R,4E)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxoctadec-4-en-1-yl (5-N-acetyl-α-neuraminyl)-(2→3)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxoctadec-4-en-1-yl (5-N-acetyl-α-neuraminyl)-(2→3)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₆H₈₂N₂O₂₂
• 分子量: 1015.16
• InChiKey: BQRNEOOTZYLJQO-WZGRBCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxoctadec-4-en-1-yl (5-N-acetyl-α-neuraminyl)-(2→3)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘糖脂及相关衍生物化学酶促合成的多样性导向策略

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02847
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxoctadec-4-en-1-yl (5-N-acetyl-α-neuraminyl)-(2→3)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• A Diversity-Oriented Strategy for Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipids and Related Derivatives
  作者：Qingjiang Li、Mohit Jaiswal、Rajendra S. Rohokale、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02847

  日期：2020.11.6

  glycan assembly and on-site lipid remodeling via chemoselective cross-metathesis and N-acylation was developed for glycosphingolipid (GSL) synthesis starting from a common, simple glycoside. The strategy was verified with a series of natural GSLs and GSL derivatives and showed several advantages. Most notably, it enabled two-way diversification of the glycan and lipid, including introduction of designed

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。