3-methyl-2-oxopentanoic acid | 24809-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxopentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-Methyl-2-oxopentanoic acid
• CAS: 24809-08-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JVQYSWDUAOAHFM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中，在2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxopentanoic acid 在 L-谷氨酸 、 L-精氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 branched-chain amino acid transaminase 、 ethylene-forming enzyme 、 铁粉 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯形成酶通过将副产物 α-酮戊二酸分解成乙烯来驱动转氨基不可逆

  摘要：

  转氨酶的转化作为生产手性氨基部分的一种方法已被广泛研究。然而，反应的低平衡转化率是转氨酶应用的一个关键缺点，并且需要一种改变反应平衡的策略。在此，我们开发了一种新方法，通过使用乙烯形成酶 (EFE) 将副产物 α-酮戊二酸完全分解为乙烯和二氧化碳，从而有效地防止转氨的可逆性。两种转氨酶和一种 EFE 在大肠杆菌中表达并纯化以用于级联反应。在基于酶学性质确定最佳反应条件后，进行了转氨酶与 EFE 的级联反应，并在 l-膦丝菌素的合成中显示出高效率。最后，仅使用等量氨基供体 L-谷氨酸盐的这种方法将各种酮酸的转化率从 < 60% 提高到 > 99%。这种策略显示出使用谷氨酸作为氨基供体的转氨作用的巨大潜力。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2552-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(+)-3-methyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的C-3中心不对称的L-α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。

  DOI：

  10.1039/b005172l

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Alternative energy substrates
  申请人：KABIVITRUM AB

  公开号：EP0366632A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Compounds of the general formula A - B where A is a carboxylic acid group having a carbon chain of 3-10 carbon atoms and preferably being branched, and which includes one or more oxo groups, and B is hydro­gen, a pharmaceutically acceptable metal atom, an al­cohol bound as ester and having 1-5 carbon atoms and 1-3 hydroxy groups, or a glycerol group bound as ester, can be used as a nutrient substrate, an antimicrobial and antiviral agent, and/or as an agent for influencing the central nervous system. The invention also relates to compositions intended for the aforementioned usages and containing at least one compound A - B.

  一般公式为 A - B 的化合物 其中 A 是一个具有 3-10 个碳原子的碳链的羧酸基团，最好是分支的，并且包括一个或多个氧代基团，B 是氢，一种药物上可接受的金属原子，一个作为酯键合的醇，有 1-5 个碳原子和 1-3 个羟基，或一个作为酯键合的甘油基团，可以用作营养底物，抗菌和抗病毒剂，以及/或作为影响中枢神经系统的剂。 该发明还涉及旨在上述用途并含有至少一个化合物 A - B 的组合物。
• Biocatalytic Construction of Quaternary Centers by Aldol Addition of 3,3-Disubstituted 2-Oxoacid Derivatives to Aldehydes
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jacs.0c09994

  日期：2020.11.18

  3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E. coli (KPHMT) and variants thereof. The 3,3,3-trisubstituted 2-oxoacids thus produced were converted into 2-oxolactones and 3-hydroxy acids and directly to ulosonic acid derivatives, all bearing gem-dialkyl, gem-cycloalkyl, and spirocyclic quaternary centers. In addition, some of these reactions use a single enantiomer from racemic nucleophiles to afford

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。
• The Pseudoalteromonas luteoviolacea L-amino Acid Oxidase with Antimicrobial Activity Is a Flavoenzyme
  作者：Andrés Andreo-Vidal、Antonio Sanchez-Amat、Jonatan Campillo-Brocal

  DOI：10.3390/md16120499

  日期：——

  The marine environment is a rich source of antimicrobial compounds with promising pharmaceutical and biotechnological applications. The Pseudoalteromonas genus harbors one of the highest proportions of bacterial species producing antimicrobial molecules. For decades, the presence of proteins with L-amino acid oxidase (LAAO) and antimicrobial activity in Pseudoalteromonas luteoviolacea has been known

  海洋环境是抗菌化合物的丰富来源，具有广阔的制药和生物技术应用前景。假单胞菌属具有产生抗菌分子的细菌物种的最高比例之一。几十年来，已知在黄假假单胞菌中存在具有L-氨基酸氧化酶（LAAO）和抗微生物活性的蛋白质。在这里，我们首次提出了P1-LAAO的鉴定，克隆，表征和系统发育分析，P1-LAAO是兼具P. luteoviolacea菌株CPMOR-2的LAAO和抗菌活性的酶。P1-LAAO是一种广泛的底物范围的黄素蛋白，其中在LAAO反应中产生的过氧化氢负责抗菌活性。至今，没有克隆或鉴定与P1-LAAO具有序列相似性的蛋白质，这是关于含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的具有海洋微生物抗菌活性的LAAO的首次报道。我们的研究结果表明，测序的假单胞菌菌株中有20.4％（特别是黄皮假单胞菌菌株的66.6％）含有Pl-laao相似基因，构成了一个明确的系统发育群体。总而言之，这项工作提供了对假单孢菌属中
• Production of α‐Ketoisocaproate and α‐Keto‐β‐Methylvalerate by Engineered L‐Amino Acid Deaminase
  作者：Yuxiang Yuan、Wei Song、Jia Liu、Xiulai Chen、Qiuling Luo、Liming Liu

  DOI：10.1002/cctc.201900259

  日期：2019.5.20

  This study aimed to develop an efficient enzymatic strategy for industrial production of α‐ketoisocaproate (α‐KIC) and α‐keto‐β‐methylvalerate (α‐KMV) from L‐leucine and L‐isoleucine, respectively. L‐amino acid deaminase from Proteus mirabilis (PmLAAD) was heterologously expressed in E. coli BL21(DE3) and modified to increase its catalytic efficiency by engineering the PmLAAD substrate‐binding cavity

  这项研究旨在为从L-亮氨酸和L-异亮氨酸分别生产α-酮异己酸（α-KIC）和α-酮基-β-甲基戊酸（α-KMV）的工业生产开发一种有效的酶促策略。来自变形杆菌的L-氨基酸脱氨酶（PmLAAD）在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，并通过工程化PmLAAD底物结合腔和入口通道进行修饰以提高其催化效率。从结构分析和分子动力学模拟中鉴定出四个基本残基（Q92，M440，T436和W438）。Q92残基突变为丙氨酸，结合腔的体积，酶活性和突变体PmLAAD Q92A的k cat / K m值增加至994.2埃3，191.36ü毫克-1，和1.23毫摩尔-1 分钟-1分别; 因此，来自L-亮氨酸的α-KIC的效价和转化率分别为107.1 g L -1和98.1％。对于突变体PmLAAD T436 / W438A，入口通道，酶活性和k cat / K m值分别增加到1.71Å，170.12 U mg