8-(methoxycarbonyl)octyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 122290-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 122290-69-1
• 化学式: C₃₅H₆₀N₂O₂₁
• 分子量: 844.862
• InChiKey: SHEDRPLGXZDJOE-VIXPEKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 在 苯磺酰胺 、 H. pylori α(1->4) fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y

文献信息

• Enzymic synthesis of oligosaccharides terminating in the tumor-associated sialyl-Lewis-a determinant
  作者：Monica M. Palcic、André P. Venot、R.Murray Ratcliffe、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84141-2

  日期：1989.7

  The isomeric sialyl-Lea-terminating pentasaccharide derivatives, alpha-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(1 ----4)]-beta- D-GlcpNAc-(1----3)-beta-D-Galp-O(CH2)8COOMe and alpha-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(1 ----4)]- beta-D-GlcpNAc-(1----6)-beta-D-Galp-O(CH2)8COOMe, have been prepared by the action in sequence of a porcine submaxillary (2----3)-alpha-sialyltransferase

  异构的唾液酸-Lea-末端五糖衍生物，α-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-[α-L-Fucp-（1- -4）]-beta- D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-beta-D-Galp-O（CH2）8COOMe和alpha-Neup5Ac-（2 ---- 3）-beta-D-Galp -（1 ---- 3）-[alpha-L-Fucp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-beta-D-Galp-O（ ）8COOMe是通过猪上颌（2 ---- 3）-α-唾液酸转移酶和人乳（1 ----- 3/4）-α-岩藻糖基转移酶的顺序作用而制备的合成的三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-和-（1 ---- 6）-β-D-Galp-O （ ）8COOMe。
• Substrate Specificity and Preparative Use of Recombinant Rat ST3Gal III
  作者：Oliver Schwardt、Gan‐Pan Gao、Tamara Visekruna、Said Rabbani、Ernst Gassmann、Beat Ernst

  DOI：10.1081/car-120030021

  日期：2004.12.26

  Recombinant rat alpha(2-->3)-sialyltransferase (ST3Gal III, EC 2.4.99.6) was expressed from baculovirus infected Sf 9 insect cells in preparative amounts. In order to elucidate substrate tolerances of ST3Gal III, the natural type I and type II substrates 21 and 22 as well as several non-natural sugars were investigated. The non-natural Gal-beta(1 --> 3)Gal-(N) (type III) disaccharides 11, 13, and 16 turned out to be surprisingly good substrates for ST3Gal III. All sialylations were run in preparative scale and kinetic parameters (V-max and K-m) were determined.
• Enzymatic α(2–3)sialylation of non-natural type-I (Lewisc) disaccharides with recombinant sialyl-transferase
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein、Markus Streiff

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10201-3

  日期：1998.1

  Recombinant alpha(2-3)sialyl-transferase from rat liver is used to sialylate a series of type-I (Lewis(c)) disaccharides on a preparative scale. The enzyme tolerates a broad array of N-acetyl replacements of the N-glucosamine subunit ranging from small and large lipophilic groups to charged and heterocyclic amides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic fucosylations of non-natural sialylated type-I trisaccharides with recombinant fucosyl-transferase-III
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein、Markus Streiff

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10202-5

  日期：1998.1

  Recombinant fucosyl-transferase-III (Lewis type enzyme) is used to prepare a series of non-natural sialyl-Lewis(a) derivatives on a preparative scale. The enzyme tolerates a wide range of accepters which have the natural N-acetyl group of the glucosamine moiety replaced by substituted aromatic and heteroaromatic amides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.