(2R,3S)-2,3-butanediol | 5341-95-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-butanediol
• 英文别名: meso-2,3-butanediol；meso-butane-2,3-diol；2,3-butanediol；(2R,3S)-butanediol；butane-2,3-diol；(2R,3S)-butane-2,3-diol；(R,S)-2,3-butanediol
• CAS: 5341-95-7
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: OWBTYPJTUOEWEK-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C (lit.)
• 沸点：
  183-184 °C (lit.)
• 密度：
  0.99
• 闪点：
  185 °F
• LogP：
  -0.84--0.79 at 23℃ and pH7.3-7.6
• 表面张力：
  70.2mN/m at 1g/L and 20℃
• 保留指数：
  759;750;759;768
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料、湿空气或水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: meso-2,3-Butanediol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H10O2 C4H10O2
分子式
: 90.12 g/mol
分子量
成分 浓度
meso-2,3-Butanediol
-
化学文摘编号(CAS No.) 5341-95-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 32 - 34 °C
f) 起始沸点和沸程
183 - 184 °C
g) 闪点
85 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 在 lyophilised cells of Escherichia coli overexpressing the solvent-tolerant alcohol dehydrogenase from Rhodococcus ruber DSM₄₄₅₄₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  大肠埃希氏菌/ ADH-A：仲醇选择性生物氧化和脱硫的全包催化剂

  摘要：

  大肠杆菌细胞中存在的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸再生系统被用于利用红球菌DSM 44541（E. coli / ADH-A）中过量表达的醇脱氢酶对仲醇进行氧化和脱硫。因此，各种外消旋醇被冻干或静止的大肠杆菌/ ADH-A细胞选择性氧化，而无需外部辅因子或共底物。将这些底物添加到缓冲液中的E. coli / ADH-A细胞中，可得到相应的酮和剩余的对映体富集的（R）-醇。这种方法被用于一个的去对称观-二醇和高价值的覆盆子酮的合成。此外，生物催化并发进程用的静息细胞开发大肠杆菌/ ADH-A，从ADH短乳杆菌，和关于各种仲醇的deracemisation，得到在99％以上所需的对映纯的醇葡萄糖脱氢酶EE起始外消旋混合物。1-苯乙醇脱氨的反应时间估计少于30分钟。还实现了（S）-1-苯乙醇向其纯净的（R）-对映异构体的立体转化，这为化学Mitsunobu转化反应提供了生物催化的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 E_. coli JCL₂₆₀ expressinig Klebsiella pneumoniae budC 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of pure (R,R)-2,3-butanediol in Escherichia coli with stereospecific secondary alcohol dehydrogenases

  摘要：

  我们鉴定了四种仲醇脱氢酶（sADHs）对乙炔还原的活性和立体特异性，并在大肠杆菌中构建了从葡萄糖生产对映体纯度（R,R）-2,3-丁二醇（2,3-BDO）的合成途径，滴度为 6.1 克/升（对映体纯度大于 99%），产率为 0.31 克产品/克葡萄糖（理论最高产率的 62%）。

  DOI：

  10.1039/b913501d
• 作为试剂：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 (2R,3S)-2,3-butanediol 、 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 碘 、 三氯化硼 、 铜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S,2R,3S)-7-fluoro-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01656

文献信息

• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Investigations of the nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus - kinetic effects of the nucleophile for a given stereochemistry
  作者：Robert J.P Corriu、Gerard F. Lanneau、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88163-1

  日期：1986.1

  reproduced when the leaving group is different of the nucleophile. We suggest that the mechanistic implications, established in the case of phosphate esters hydrolysis cannot be directly extended to the general case of SN2(P). The mechanism of nucleophilic substitution of P(4) species is better interpreted in terms of HOMO-LUMO interactions between the nucleophile and the substrate, a process now well established

  动力学研究2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷的醇解和氨解反应，显示了亲核试剂的速率调节作用，其中立体化学是保留在磷上。另一方面，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷烷基或二乙基氯磷酸酯的反转取代显示亲核试剂对反应性的显着影响。此外，当离去基团与亲核试剂不同时，与磷酸酯相比，五元环磷酯的水解所观察到的大速率增加没有再现（氧气总是置换氧气）。我们建议，在磷酸酯水解的情况下建立的机理意义不能直接扩展到S的一般情况。N 2（P）。P（4）物种的亲核取代机制可以通过亲核体与底物之间的HOMO-LUMO相互作用更好地解释，这一过程现已在硅化学中得到了很好的确立。
• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Hydrogenation of CO₂ -Derived Carbonates and Polycarbonates to Methanol and Diols by Metal-Ligand Cooperative Manganese Catalysis
  作者：Viktoriia Zubar、Yury Lebedev、Luis Miguel Azofra、Luigi Cavallo、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805630

  日期：2018.10.8

  The first base‐metal‐catalysed hydrogenation of CO2‐derived carbonates to alcohols is presented. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a well‐defined manganese complex with a loading as low as 0.25 mol %. The non‐precious‐metal homogenous catalytic system provides an indirect route for the conversion of CO2 into methanol with the co‐production of value‐added (vicinal) diols

  首次介绍了贱金属催化的CO 2衍生的碳酸盐加氢成醇的过程。反应在温和的条件下，在定义明确的锰络合物的存在下进行，负载量低至0.25 mol％。非贵金属均相催化系统提供了一种间接途径，可将CO 2转化为甲醇，并联产增值（邻位）二醇，产率最高可达99％。实验和计算研究表明金属-配体协同催化机理。
• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。