(Z)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylmethanimine oxide | 178812-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanamine oxide；N-methyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone；N-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 178812-19-6；182487-32-7
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: YDQVHLJRYUAVRA-MLPAPPSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 (Z)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2-methyl-6-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4,2-dioxazinane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸与环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷催化硝基的环化

  摘要：

  已经开发出具有高选择性的路易斯酸催化的三元杂环与硝酮的环化反应。环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷用作底物，用于使用Al或In催化剂合成各种六元杂环。该催化方案证明了广泛的底物范围，并在温和的反应条件下以高收率和优异的选择性提供了获得新结构基序的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02195
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到(Z)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  阳离子手性PdII Lewis酸催化的硝基的不对称“乙炔” [3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201801016

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of oxathiazinanones through dynamic covalent kinetic resolution
  作者：Lei Hu、Yan Zhang、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c4ob00365a

  日期：——

  A domino addition–lactonization pathway has been applied to a dynamic covalent resolution protocol, leading to efficient oxathiazinanone formation as well as chiral discrimination. A new, double biocatalytic pathway has furthermore been proposed and evaluated where the initial product inhibition could be efficiently circumvented.

  多米诺加成-内酰胺化途径已应用于动态共价拆分方案，导致有效的草并噻嗪酮形成以及手性鉴别。此外，还提出了一种新的双重生物催化途径，并对其进行了评估，从而可以有效地规避最初的产物抑制作用。
• Asymmetric “Acetylenic” [3+2] Cycloaddition of Nitrones Catalyzed by Cationic Chiral Pd^II Lewis Acid
  作者：Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801016

  日期：2018.10.4

  Highly enantioselective [3+2] cycloaddition of ynones and nitrones has been developed. Very bulky ligand, DTBM‐SEGPHOS, was used for an effective asymmetric induction over distal reaction centers on the linear ynone dipolarophile and for prevention of PdII catalyst deactivation by coordination of the nitrones. The reaction has wide scope of substrates in both ynones and nitrones.

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Nitrones with Oxiranes, Aziridines, and Thiiranes
  作者：Stalin R. Pathipati、Vipender Singh、Lars Eriksson、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02195

  日期：2015.9.18

  Lewis acid catalyzed annulation of three-membered heterocycles with nitrones has been developed. Oxiranes, aziridines, and thiiranes were used as substrates for the synthesis of various six-membered heterocycles using Al or In catalysts. This catalytic protocol demonstrates a broad substrate scope and provides access to new structural motifs in high yields and in excellent selectivity under mild reaction

  已经开发出具有高选择性的路易斯酸催化的三元杂环与硝酮的环化反应。环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷用作底物，用于使用Al或In催化剂合成各种六元杂环。该催化方案证明了广泛的底物范围，并在温和的反应条件下以高收率和优异的选择性提供了获得新结构基序的途径。