(-)-menthyl (1R,5R)-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 74985-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (1R,5R)-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,5R)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 74985-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UFPGXMDIMPFPAI-GODIYZJISA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (1R,5R)-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (-)-menthyl (1R,5R)-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic route to 1,25-dihydroxy-vitamin D3
  作者：Stephen R. Wilson、A.M. Venkatesan、C.E. Augelli-Szafran、A. Yasmin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79918-7

  日期：1991.5

  A synthesis of 1,25-dihydroxy-vitamin D3 using a new acetylenic Ring-A precursor is described. Ring-A synthons 4a or 4b can be prepared in homochiral form by a disastereoselective diazoester cyclization.