α-D-lyxopyranose | 608-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-lyxopyranose
• 英文别名: D-lyxose；α-D-lyxose；α-D-Xylose；α-D-Xylopyranose；(2S,3S,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 608-46-8
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-lyxopyranose 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 129.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 α-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Partialsynthese des Strophanthidin-?-D-lyxosids. Glykoside und Aglykone, 87. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350113

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Strophanthidin (VI) mit amorpher Acetobrom-D-lyxose und Ag2CO3 nach der von Meystre & Miescher angegebenen Variante der Königs-Knorr-Methode und anschliessende Verseifung lieferte krist. Strophanthidin-α-D-lyxosid (IX), das durch ein krist. Triacetat (X) charakterisiert wurde.

  根据Meystre＆Miescher指定的Koenigs-Knorr方法的一种变体，使trophanthidine（VI）与无定形乙酰溴-D-lyxose和Ag 2 CO 3反应，然后进行皂化，得到晶体。链霉菌素-α-D-lyxoside（IX），由结晶形成。三乙酸酯（X）已被表征。
• The Effect of Electrostatic Interactions on Conformational Equilibria of Multiply Substituted Tetrahydropyran Oxocarbenium Ions
  作者：Michael T. Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo8017846

  日期：2009.1.16

  the conformational preference of the C-5 alkoxymethyl group. Although the monosubstituted C-5 alkoxymethyl substituent preferred a pseudoequatorial orientation, the C-5−C-6 bond rotation was controlled by an electrostatic effect. The preferred diaxial conformer of the trans-4,5-disubstituted tetrahydropyranyl system underscored the importance of electrostatic effects in dictating conformational equilibria

  通过对光谱、计算和反应性数据的分析，确定了与糖基阳离子相关的二氧碳鎓离子的三维结构。二氧碳鎓离子的假设低能量结构与实验确定的两者相关1H NMR 耦合常数和非对映选择性来自亲核取代反应。该方法证实了 C-3 烷氧基取代系统的假轴偏好，并揭示了 C-5 烷氧基甲基的构象偏好。尽管单取代的 C-5 烷氧基甲基取代基优选伪赤道取向，但 C-5-C-6 键旋转受静电效应控制。反式-4,5-二取代四氢吡喃系统的首选双轴构象异构体强调了静电效应在决定构象平衡方面的重要性。在 2-脱氧甘露糖体系中，虽然空间效应影响 C-5 烷氧基甲基取代基的取向，但由于静电稳定，全轴构象异构体受到青睐。
• Studies of the Pfeiffer effect induced in tris(pyridine-2,6-dicarboxylato)terbate(III) by monosaccharide aldose sugars
  作者：Harry G. Brittain

  DOI：10.1039/dt9840001367

  日期：——

  carbon 4 of the sugars (when these were present in the pyranose ring form) and the predominant [Tb(pydca)3]3– enantiomer. This suggests that an association process does indeed lead to the observed Pfeiffer effects, and that the forces leading to the formation of the outer-sphere complexes are rather specific in nature.

  在与单糖醛糖形成外球络合物后，在[Tb（pydca）3 ] 3–（pydca =吡啶-2,6-二羧酸吡啶）的外消旋混合物中诱导了光学活性，并通过圆偏振发光光谱法对其进行了研究。将D-甘油醛添加到[Tb（pydca）3 ] 3–的溶液中未观察到光学活性，这表明存在半缩醛环氧是发生外球缔合所必需的。发现诱导的光学活性的符号随所用糖的身份而变化，但是在糖的碳原子4（当它们以吡喃糖环形式存在时）的构型与主要的[Tb（ pydca）3 ] 3–对映异构体。这表明缔合过程确实导致了观察到的菲佛效应，并且导致形成外圈复合物的力在本质上是相当特殊的。
• Characterization of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Nadja Nettelstroth、Walter Köckenberger、Lothar Elling

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<655::aid-adsc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The characteristics and the application of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato for the synthesis of sucrose analogues are described. With UDP-Glc as donor substrate SuSy1 accepts a variety of ketoses, e.g., 1-deoxy-1-fluoro-D-fructose (6; 100%), L-sorbose (7, 55%), and D-xylulose (8; 42%), as well as aldoses, e.g., D-talose (15; 36%), D-idose (16; 24%), D-lyxose (12; 48%), L-arabinose

  介绍了马铃薯重组蔗糖合酶1（SuSy1）在合成蔗糖类似物方面的特点和应用。使用 UDP-Glc 作为供体底物 SuSy1 接受多种酮糖，例如 1-脱氧-1-氟-D-果糖 (6; 100%)、L-山梨糖 (7, 55%) 和 D-木酮糖 (8 ; 42%)，以及醛糖，例如 D-塔罗糖 (15; 36%)、D-艾杜糖 (16; 24%)、D-来苏糖 (12; 48%)、L-阿拉伯糖 (13; 36%) ) 和 D-核糖 (14; 7%)。动力学分析显示非天然受体 6 (kcat/Km = 3.5 s -1 mM -1)、7 (kcat/Km = 1⋅10 -2 s -1 mM -1)、8 (kcat/Km = 2 ⋅10 -2 s -1 mM -1) 和 12 (kcat/Km = 2⋅10 -2 s -1 mM -1) 与 D-果糖 (5; kcat/Km = 34.1 s) 相比是相对较差的底物-1